methyl 2-(1-methoxy-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylate | 1200798-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 2-(1-methoxy-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(1-methoxy-5,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1200798-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: SQWBQNCSAAOYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-methoxy-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-(hydroxymethyl)-4-methylfuran-2-yl)-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 269. 非芳香环-A 新丹参内酯类似物，TNO，作为一类新的强效抗肿瘤剂

  摘要：

  设计、合成了四氢新丹参内酯 (TNT) 和四氢萘-1-醇 (TNO) 衍生物，并对其细胞毒活性进行了评估。发现 TNO 衍生物是一种很有前途的新型体外抗肿瘤剂。环己烯环-A 可以显着影响抗肿瘤活性和选择性。化合物20显示出最高的效力，ED 50值分别为 0.7 和 1.7 μM，分别针对 SK-BR-3 和 ZR-75-1 乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.092
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 methyl 2-(1-methoxy-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丹参酮IIA的全合成

  摘要：

  已经开发出一种新颖的丹参酮IIA合成途径。关键步骤涉及碱基介导的呋喃环的形成，以及酰基环缩合反应以构建邻醌环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152102

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of tanshinone IIA-based analogues: Potent inhibitors of microtubule formation and angiogenesis
  作者：He Huang、Yongfang Yao、Guodong Hou、Cui Zhao、Jinling Qin、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113708

  日期：2021.11

  We report the structural optimization of tanshinone IIA, a natural product which possesses anti-tumor properties but low water-solubility, weak antiproliferative activity and poor PK properties. A new series of ring A/C/D modified tanshinone analogues were synthesized and studied for their antiproliferative capacities against six human cancer cell lines. SAR study revealed that ring A cleavage of tanshinone

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f
• [EN] SUBSTITUTED FNO (2-[FURAN-2-YL] NAPHTHALEN-1-OL) DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FNO (2-[FURANE-2-YL] NAPHTHALÈNE-1-OL) SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2010080414A3

  公开（公告）日：2010-11-04
• Antitumor agents 269. Non-aromatic ring-A neotanshinlactone analog, TNO, as a new class of potent antitumor agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Kyoko Nakagawa-Goto、Pei-Chi Wu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.092

  日期：2009.11

  actone (TNT) and tetrahydronaphthalene-1-ol (TNO) derivatives were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxic activity. The TNO derivatives were found to be a promising novel class of in vitro antitumor agents. The cyclohexene ring-A could dramatically affect the antitumor activity and selectivity. Compound 20 showed the highest potency with ED50 values of 0.7 and 1.7 μM against SK-BR-3 and

  设计、合成了四氢新丹参内酯 (TNT) 和四氢萘-1-醇 (TNO) 衍生物，并对其细胞毒活性进行了评估。发现 TNO 衍生物是一种很有前途的新型体外抗肿瘤剂。环己烯环-A 可以显着影响抗肿瘤活性和选择性。化合物20显示出最高的效力，ED 50值分别为 0.7 和 1.7 μM，分别针对 SK-BR-3 和 ZR-75-1 乳腺癌细胞系。
• Total synthesis of tanshinone IIA
  作者：He Huang、Chuanjun Song、Zhen Wang、Mengyang Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152102

  日期：2020.7

  A novel synthetic route toward tanshinone IIA has been developed. Key steps involve a base mediated furan ring formation, and an acyloin condensation reaction to construct the ortho-quinone ring.

  已经开发出一种新颖的丹参酮IIA合成途径。关键步骤涉及碱基介导的呋喃环的形成，以及酰基环缩合反应以构建邻醌环。