2,2,8,8,12,13,17,18-octamethylisobacteriochlorine | 80053-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,2,8,8,12,13,17,18-octamethylisobacteriochlorine
• 英文别名: 2,2,8,8,12,13,17,18-octamethylisobacteriochlorin
• CAS: 80053-11-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄
• 分子量: 426.605
• InChiKey: PEBQQHFWWPBWQG-KRHVUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3,4,5-Tetrahydro-3,3,3',4'-tetramethyl-5-oxo-2,2'-pyrromethen-5'-carbonsaeure-tert-butylester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2,2,8,8,12,13,17,18-octamethylisobacteriochlorine
  参考文献：
  名称：

  异氯霉素大环化合物的合成：一种光化学方法

  摘要：

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。

  DOI：

  10.1039/c39810000797

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 4. Development of the photochemical route to isobacteriochlorins
  作者：Peter J. Harrison、Zhi-Chu Sheng、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19870001667

  日期：——

  Pigments based on the isobacteriochlorin macrocycle are of great importance for research on the biosynthesis of vitamin B12. A synthesis of the isobacteriochlorin ring system is developed in which a key step is an 18π-photochemical cyclisation. The reaction conditions are extremely mild and are demonstrated to be compatible with the reactive acetic and propionic acid residues present in the natural

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B. Part 3. An approach to isobacteriochlorins via nitrones
  作者：Alan R. Battersby、Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1039/p19840002743

  日期：——

  2,2,8,8,12,13,17,18-Octamethylisobacteriochlorin has been synthesised in modest yield by a route which makes use of the chemistry of nitrones to build a linear system which is cyclised using copper(II) acetate.

  2,2,8,8,12,13,17,18-八甲基异细菌二氯已通过利用硝酮的化学方法构建线性系统的路线以中等收率合成，该线性系统使用乙酸铜（II）环化。