ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylpyridin-2-yl)acetate | 503627-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylpyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl Difluoro(5-methylpyridin-2-yl)acetate
• CAS: 503627-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 215.2
• InChiKey: GLDYXVMCPYSRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylpyridin-2-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到7622-二氟-2-（5-甲基吡啶-2-基）乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B

  摘要：

  揭示了化学式I的化学实体：[在此插入化学式]其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如下，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还揭示了包括化学实体I的药物组合物，以及通过给予化学实体I来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。

  公开号：

  WO2016044323A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.5h， 以56%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylpyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl acetamides and their use as protease inhibitors

  摘要：

  苯乙酰胺化合物的描述，包括式I的化合物： 或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中R 3 -R 6 ，R 11 ，B，Y和W在说明书中列出。本发明的化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和Xa因子。描述了用于抑制血小板丢失、抑制血小板聚集物形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物。本发明化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于制造用于血液采集、血液循环和血液储存的设备中的材料中，如导管、血液透析机、血液采集器和管、血管和支架。此外，这些化合物可以被检测标记并用于体内血栓的成像。

  公开号：

  US20040254166A1

文献信息

• Fused cyclic modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20030114420A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关疾病（如癌症和免疫紊乱）的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016044323A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are chemical entities of formula I: [INSERT CHEMICAL FORMULA HERE] wherein X, Y, Z, R1, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of formula I, and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of formula I.

  揭示了化学式I的化学实体：[在此插入化学式]其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如下，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还揭示了包括化学实体I的药物组合物，以及通过给予化学实体I来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。
• [EN] DIFLUOROETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIFLUOROÉTHYLPYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2015187845A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Disclosed are chemical entities of formula (I) wherein X, Y, Z, R1, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of formula (I), and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of formula I.

  本文披露了化学实体的结构式（I），其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还披露了包括结构式（I）的化学实体的药物组合物，以及通过给予结构式I的化学实体治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。
• Safety Evaluation of the Copper-Mediated Cross-Coupling of 2-Bromopyridines with Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Qiang Yang、Pablo J. Cabrera、Xiaoyong Li、Min Sheng、Nick X. Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00261

  日期：2018.10.19

  evaluated. Thermal stability evaluation of the postreaction mixture of 50.6 mmol of 2-bromopyridine with 1.3 equiv of ethyl bromodifluoroacetate in the presence of 2.1 equiv of copper in 40 mL of dimethyl sulfoxide (DMSO) indicated a significant decomposition event with an onset temperature of 115.5 °C by accelerating rate calorimetry, which was significantly lower than that of neat DMSO. In contrast

  评价了2-溴吡啶与溴代二氟乙酸乙酯的铜介导的交叉偶联相关的潜在安全隐患。在40 mL二甲基亚砜（DMSO）中存在2.1当量铜的情况下，对50.6 mmol 2-溴吡啶和1.3当量溴代二氟乙酸乙酯的后反应混合物进行热稳定性评估，表明发生了明显的分解事件，起始温度为115.5°C通过加速量热法，明显低于纯DMSO。相反，在N，N-二甲基甲酰胺中的反应混合物通过差示扫描量热法在400℃以下没有显示任何放热分解。在DMSO中对该反应的反应量热法评估显示出热量输出（ΔH-13.5 kJ）和绝热温升（ΔT ad）为129.5°C，导致合成反应（MTSR）的最高温度为189.5°C。使用具有BLYP功能的密度泛函理论预测的反应热与实验数据非常吻合。当以相同浓度反应时，与2-溴吡啶相比，用各种取代的2-溴吡啶进行的范围研究表明，ΔH和ΔT ad的幅值相近。在所有研究的情况下，MTSR均显着高于反应混合物分
• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20200163948A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Compounds of formula I for treating, preventing or managing cancer are disclosed. Also disclosed are methods of treating, preventing or managing cancer, such as leukemia, comprising administering the compounds. In certain embodiments, the method of treatment comprise administering a compound provided herein in combination with a second agent. Pharmaceutical compositions and single unit dosage forms comprising the compounds are also disclosed.

  本文揭示了化学式I的化合物，用于治疗、预防或管理癌症。还揭示了治疗、预防或管理癌症的方法，例如治疗白血病，包括给予这些化合物。在某些实施例中，治疗方法包括与第二药物联合给药。此外，还揭示了包含这些化合物的药物组合物和单剂量形式。