endo-2,endo-4-Dichlor-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on | 79763-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: endo-2,endo-4-Dichlor-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-2,4-dichloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 79763-02-3
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂
• 分子量: 193.029
• InChiKey: WTVPZDGBOGCTJF-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,endo-4-Dichlor-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on 在 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 以49%的产率得到8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Krimmer, Dieter; Gehrlach, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1585 - 1594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,1,3-三氯丙酮 在 2,2,2-三氟乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 反应 0.33h， 以11%的产率得到endo-2,endo-4-Dichlor-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Krimmer, Dieter; Gehrlach, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1585 - 1594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Induced Solvolyses of [3.2.1]Bicyclic α,α′-Dichloro Ketones − 1,3-Transposition and Ring-Contraction
  作者：Baldur Föhlisch、Andreas Radl、Rüdiger Schwetzler-Raschke、Sonja Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4357::aid-ejoc4357>3.0.co;2-o

  日期：2001.11

  α-oxo-acetals (3b, 5b, 17, 18) through an enolization/ionization mechanism. With trifluoroethanol/sodium trifluoroethoxide, the corresponding trifluoroethyl acetals (3a and 5a) are formed. Basic hydrolysis affords 2-endo-hydroxynorbornene-2-exo-carboxylic acid (20x) and the 7-oxa analogues (22x, 23x), presumably through benzilic acid rearrangement of the α-diketones.

  2,4-二氯双环[3.2.1]oct-6-en-3-one (1) 及其螺环丙烷 (4) 和 8-oxa 类似物 (15, 16) 与甲醇甲醇钠反应生成双环 α-oxo-缩醛 (3b, 5b, 17, 18) 通过烯醇化/电离机制。使用三氟乙醇/三氟乙醇钠，形成相应的三氟乙基缩醛（3a 和 5a）。碱性水解产生 2-endo-hydroxynorbornene-2-exo-羧酸 (20x) 和 7-oxa 类似物 (22x, 23x)，大概是通过 α-二酮的苯甲酸重排。
• Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin‐like Molecules
  作者：Paweł M. Szczepanik、Andrey A. Mikhaylov、Ondřej Hylse、Roman Kučera、Petra Daďová、Marek Nečas、Lukáš Kubala、Kamil Paruch、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202213183

  日期：2023.1.2

  large family of bioactive natural products. Their often-complex structures present challenges to semisynthesis and de novo chemical synthesis in search of analogs with improved properties. To enable new modifications of the well-known tricyclic terpene forskolin, we have developed a distinct and potentially general synthetic scheme for the preparation of analogs of complex labdanes.

  Labdane 型萜烯是一大类具有生物活性的天然产物。它们通常很复杂的结构对半合成和从头化学合成以寻找具有改进性能的类似物提出了挑战。为了能够对众所周知的三环萜烯毛喉素进行新的修饰，我们开发了一种独特且具有潜在通用性的合成方案，用于制备复杂拉丹烷的类似物。

表征谱图