1-benzyl-5-bromo-2-methyl-1H-benzoimidazole | 37814-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-2-methyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazole；1-benzyl-5-bromo-2-methylbenzimidazole
• CAS: 37814-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: CXIVLHVDTMYVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-benzyl-5-bromo-2-methyl-1H-benzoimidazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.780 g的产率得到5-bromo-1,3-dibenzyl-2-methylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  带有潜在“介离子和远程”特性的苯并咪唑衍生配体的 PdII 络合物及其催化活性

  摘要：

  钯 (0) 氧化加成到 C2 保护的 5-溴-2-甲基苯并咪唑鎓四氟硼酸盐 3 上得到复合物 trans-[PdBr(bimy)(PPh3)2]BF4 (4)，这是史无前例的第一个复合物苯并咪唑衍生的配体（bimy）具有潜在的“介离子和远程”特性。DFT 计算表明，bimy 配体弥合了介离子 pyrazolin-4-ylidene 和阴离子苯基配体之间的间隙。初步催化研究揭示了 4 在芳基溴化物与苯乙炔的 Sonogashira 偶联中的有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300334
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-5-bromo-2-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  带有潜在“介离子和远程”特性的苯并咪唑衍生配体的 PdII 络合物及其催化活性

  摘要：

  钯 (0) 氧化加成到 C2 保护的 5-溴-2-甲基苯并咪唑鎓四氟硼酸盐 3 上得到复合物 trans-[PdBr(bimy)(PPh3)2]BF4 (4)，这是史无前例的第一个复合物苯并咪唑衍生的配体（bimy）具有潜在的“介离子和远程”特性。DFT 计算表明，bimy 配体弥合了介离子 pyrazolin-4-ylidene 和阴离子苯基配体之间的间隙。初步催化研究揭示了 4 在芳基溴化物与苯乙炔的 Sonogashira 偶联中的有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300334