4-(4-苯基丁基)苯甲酸甲酯 | 101335-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-苯基丁基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-phenylbutyl)benzoate
• CAS: 101335-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ASGJLPTUORJADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苯基丁基)苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic Derivatization of N-linked Glycans for Increased Ion Abundance in Electrospray Ionization Mass Spectrometry

  摘要：

  为了在电喷雾离子化质谱（ESI MS）中提高 N-连接聚糖的离子丰度，我们合成了一个中性疏水试剂库，用作衍生剂。这些聚糖通过腙的形成被衍生化，结果表明可将聚糖标准物的离子丰度提高 4 倍以上。此外，数据还显示，在试剂中系统地添加疏水表面积可增加聚糖离子丰度，这一特性可在聚糖分析中进一步利用。本研究的结果将指导今后利用疏水性与理论非极性表面积计算之间的相关性合成用于聚糖分析的疏水试剂，从而促进聚糖衍生化最佳标签的开发。通过裂解和衍生人血浆蛋白中的 N-连接聚糖，证明了这种方法的兼容性和优势。结果表明，被标记的聚糖的 ESI-MS 信号明显更丰富，带负电荷的糖基化聚糖的检测能力也得到了增强。

  DOI：

  10.1007/s13361-011-0140-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzoate 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-苯基丁基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Arylhydroxamates useful as antiallergy agents

  摘要：

  提供具有结构##STR1##的芳基羟酰胺，其中R.sup.1是氢、低烷基、芳基、低烯基、环烯基、芳基烷基，或##STR2##其中n为1至4，X为羟基、烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基或C.sub.1-C.sub.4-二烷基氨基。R.sup.2是氢或低烷基；R.sup.3是C.sub.1-C.sub.20烷基或C.sub.3-C.sub.20烯基、芳基、芳基烷基、环烷基、芳基烯基、低烷氧基、低烯氧基、芳基烷氧基或环烷氧基。这些化合物可用作.DELTA..sup.5-脂氧合酶的抑制剂，因此可用作抗过敏药物。

  公开号：

  US04607053A1

文献信息

• Dual Photoredox-/Palladium-Catalyzed Cross-Electrophile Couplings of Polyfluoroarenes with Aryl Halides and Triflates
  作者：Jian Qin、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00813

  日期：2021.7.26

  arylation of polyfluoroarenes with aryl halides and triflates in the presence of dialkylamines is reported for the first time. This synergistic protocol affords access to a series of fluorodiaryls from easily available starting materials under mild and operationally simple conditions. A series of mechanistic experiments, including the stoichiometric reactions of a ligated (aryl)Pd complex, Stern–Volmer fluorescence

  首次报道了在二烷基胺存在下，可见光光氧化还原/Pd 催化的多氟芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉亲电芳基化。这种协同方案提供了在温和且操作简单的条件下从容易获得的起始材料中获得一系列氟二芳基化合物的途径。进行了一系列机械实验，包括连接（芳基）Pd 络合物的化学计量反应、Stern-Volmer 荧光猝灭研究、循环伏安法研究和紫外-可见光谱，以阐明该协同过程中的潜在催化途径。
• Redox‐Neutral Nickel(II) Catalysis: Hydroarylation of Unactivated Alkenes with Arylboronic Acids
  作者：Dao‐Ming Wang、Wang Feng、Yichen Wu、Tao Liu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202009195

  日期：2020.11.9

  additional oxidants and reductants. Mechanistic investigations using kinetic analysis and deuterium‐labelling experiments revealed the protonation to be the rate‐determining step in this redox‐neutral catalysis, and the reversible chain‐walking nature of the newly developed diimine‐Ni catalyst.

  此处报道的是氧化还原中性Ni II / Ni II催化循环的发现，该催化循环首次能够将未活化烯烃与芳基硼酸进行线性选择性加氢芳基化。这种新颖的催化循环可通过使用富电子的二亚胺配体实现，具有广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下，在没有其他氧化剂和还原剂的情况下具有出色的官能团和杂环相容性。使用动力学分析和氘标记实验的机理研究表明，质子化是该氧化还原中性催化的速率决定步骤，也是新开发的二亚胺-Ni催化剂的可逆链走性质。
• Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkylzirconocenes and Aryl Chlorides
  作者：Binyang Jiang、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200132

  日期：2022.8

  perspective yet rarely exploited partners in transition-metal catalyzed cross-coupling reaction. The notoriously low nucleophilicity of alkylzirconocenes and the potential β-H elimination restrict their application in cross-coupling. Herein, we report the first Pd-catalyzed aryl-alkyl cross-coupling of alkylzirconocenes and aryl halides. A commercially available N-heterocyclic carbene (IPr) as the ligand

  烷基锆茂很容易通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆反应制备，在过渡金属催化的交叉偶联反应中是前景广阔但很少开发的伙伴。众所周知，烷基锆茂的低亲核性和潜在的 β-H 消除限制了它们在交叉偶联中的应用。在此，我们报告了烷基锆茂和芳基卤化物的第一个 Pd 催化的芳基-烷基交叉偶联。市售的N-杂环卡宾 (IPr) 作为钯催化剂的配体对于实现具有挑战性的过程至关重要。这种温和的协议不需要碱添加剂，并且可以容忍具有各种官能团和杂环的两个耦合伙伴的广泛范围。而且，末端和内烯烃都适用，后者经过“链式行走”，独家提供末端偶联产物。初步机理研究揭示了一种催化剂前活化途径，并由于 NHC 配体的空间位阻抑制了 β-H 消除。
• Organocuprate Cross–Coupling Reactions with Alkyl Fluorides
  作者：Bryan C. Figula、D. Lucas Kane、Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03775

  日期：2022.12.2

  Cross-coupling of alkyl fluorides and organocuprates is accomplished via aluminum halide mediated C–F bond activation and subsequent Csp2–Csp3 and Csp3–Csp3 bond formation. Relatively mild conditions allow for smooth activation of notoriously challenging primary and secondary alkyl fluorides while competing alkyl chain rearrangement, HF elimination, and homocoupling reactions are effectively controlled

  烷基氟化物和有机铜酸盐的交叉偶联是通过卤化铝介导的 C-F 键活化以及随后的 C sp2 -C sp3和 C sp3 -C sp3键形成来完成的。相对温和的条件允许顺利激活众所周知具有挑战性的伯烷基氟和仲烷基氟，同时有效控制竞争性烷基链重排、HF 消除和自偶联反应。实用性和官能团耐受性通过 23 个实例和多种偶联产物得到证明，产率高达 88%。
• Ni-catalyzed Reductive Deaminative Arylation at sp³ Carbon Centers
  作者：Raul Martin-Montero、Veera Reddy Yatham、Hongfei Yin、Jacob Davies、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01016

  日期：2019.4.19

  A Ni-catalyzed reductive deaminative arylation at unactivated sp(3) carbon centers is described. This operationally simple and user-friendly protocol exhibits excellent chemoselectivity profile and broad substrate scope, thus complementing existing metal-catalyzed cross-coupling reactions to forge sp(3) C-C linkages. These virtues have been assessed in the context of late-stage functionalization, hence providing a strategic advantage to reliably generate structure diversity with amine-containing drugs.