5-(4-三氟甲基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 | 72216-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-三氟甲基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-pyrroline
• 英文别名: 5-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro2H-pyrrole；5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 72216-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: CQWLAMBVONGCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-三氟甲基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-三氟甲基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Hammett Correlation of Nornicotine Analogues in the Aqueous Aldol Reaction:  Implications for Green Organocatalysis

  摘要：

  A series of meta- and para-substituted 2-arylpyrrolidines were synthesized and examined for their ability to catalyze an aqueous aldol reaction under buffered conditions. Kinetic analysis of arylpyrrolidine-catalyzed reactions displayed a linear Hammett correlation with rho = 1.14 (R-2 = 0.996), indicating that the reaction is accelerated by electron-withdrawing aryl rings. These results show promise for the development of a synthetically viable aqueous organo-catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo050161r
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutan-1-ol 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-三氟甲基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  热条件下环丁基叠氮化物脱氮扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100329

文献信息

• Electron-transfer-induced photochemical reactions of (silylallyl)iminium and benzylpyrrolinium salts by dual diradical and diradical cation cyclization pathways
  作者：In Seop Cho、Chung Lan Tu、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja00165a052

  日期：1990.4

  The electron-transfer-induced photocyclization reactions of a series of N- and C-silylmethallyl-substituted iminium and 1-benzyl-1-pyrrolinium salts have been investigated in order to gain information about their mechanistic course and to probe their synthetic potential. The results obtained from these studies demonstrate that diradical cation intermediates formed in these processes can be transformed

  已经研究了一系列 N-和 C-甲硅烷基甲代烯丙基取代的亚胺盐和 1-苄基-1-吡咯啉盐的电子转移诱导的光环化反应，以获得有关其机理过程的信息并探讨其合成潜力。从这些研究中获得的结果表明，在这些过程中形成的双自由基阳离子中间体可以通过两种相互竞争的机制途径转化为产物，包括自由基偶联或烯丙基或苄基电离基团的丢失
• OPTIONALLY FUSED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRIMIDINE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, METABOLIC, ONCOLOGIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP3177611B1

  公开（公告）日：2021-10-06