vinylcopper | 37616-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: vinylcopper
• CAS: 37616-22-1
• 化学式: C₂H₃Cu
• 分子量: 90.5918
• InChiKey: QBBRWBVKFOXJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinylcopper 、 methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 生成 trans-Methyl-hepta-3,6-dienoat
  参考文献：
  名称：

  Method for stereospecific synthesis of 1,3- and 1,4-dienes via organocopper reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00767a088
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 copper(I) bromide 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 vinylcopper
  参考文献：
  名称：

  方便的合成（三苯基）锗和（三苯并锡烷基）取代的烯丙基

  摘要：

  通过烷基铜（I）诱导的1,3-取代，可以以极好的收率获得烯丙基-锗烷和-锡烷，Ph 3 MC（R）CCR'R“（M = Ge，Sn）。炔氯化物博士3 MCCCR'R“CL。在锡系列，但是金属转移的主要处理时MECU，H 2被用于CCHCu或PhCu。R为（三甲基甲硅烷基）乙炔基或4，4-二甲基-1,2-戊二烯基的烯丙基化合物可通过使用有机锌化合物代替铜（I）化合物并使用四（三苯基膦）钯作为催化剂而获得。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80703-2

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• Stereocontrol in intermolecular nucleophilic addition to N-acyliminium ion directed by a bicyclo(2.2.1)heptene or 7-oxabicyclo(2.2.1)heptene group. A novel route to 5-substituted 3-pyrrolin-2-ones of high optical purity.
  作者：Yoshitsugu ARAI、Akihito FUJII、Toshiyuki OHNO、Toru KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.40.1670

  日期：——

  Intermolecular nucleophilic additions to the conformationally rigid, tricyclic pyrrolidinium ion (derived from 2 or 6) took place exclusively from the less-hindered face fused with its bicyclo[2.2.1]heptene or 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene moiety. Retro-Diels-Alder fragmentation of the resulting chiral 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene system furnished a 5-substituted 3-pyrrolin-2-one without a loss of optical purity.

  分子间亲核加成反应发生在立体构型刚性的三环吡咯啉离子（来源于2或6）上，且仅从与其二环[2.2.1]庚烯或7-氧二环[2.2.1]庚烯部位结合的较少阻碍面进行。得到的手性7-氧二环[2.2.1]庚烯体系通过逆Diels-Alder裂解，生成了一个5取代的3-吡咯啉-2-酮，没有失去光学纯度。
• Practical asymmetric version of the intermolecular pauson-khand reaction
  作者：Vania Bernardes、Xavier Verdaguer、Nathalie Kardos、Antoni Riera、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75842-4

  日期：1994.1

  The first practical asymmetric version of the intermolecular Pauson-Khand reaction has been developed based on novel chiral (non-racemic) alkoxy acetylene dicobalt hexacarbonyl complexes. The major adduct from (1R, 2S)-2-phenylcyclohexyloxyethyne and norbornadiene, isolated in 58% yield, is shown to be useful for obtaining chiral 4-substituted 2-cyclopentenones.

  基于新颖的手性（非外消旋）烷氧基乙炔二钴六羰基配合物，开发了分子间Pauson-Khand反应的第一个实用的不对称形式。从（1R，2S）-2-苯基环己基氧基乙炔和降冰片二烯中分离出的主要加合物以58％的收率显示，可用于获得手性的4-取代的2-环戊烯酮。
• Asymmetric additions of 1-alkenylcopper reagents to chiral enoates: Enantioselective synthesis of california red scale pheromone.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84198-2

  日期：1986.1

  nBu3P-stabilized 1-alkenylcopper reagents undergo efficient 1,4-additions to enoates and . Thus, acids , or alcohols , were obtained in high e.e. with recovery of the auxiliary. was converted to pure (-)-pheromone , and gave bromide .

  n Bu 3 P稳定的1-烯基铜试剂经过有效的1,4-加成反应生成烯醇和。因此，酸，或醇，是在高ee值与辅助的回收获得的。转化为纯的（-）-信息素，并生成溴化物。
• Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660
  作者：Yamamoto, Yoshinori、Chounan, Yukiyasu、Nishii, Shinji、Ibuka, Toshiro、Kitahara, Haruo

  DOI：——

  日期：——