Methyl 2,5-divinyl-1-hydroxycyclopentane-1-butanoate | 133620-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2,5-divinyl-1-hydroxycyclopentane-1-butanoate
• CAS: 133620-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: YVJIQWGEIKJZQH-YXHCSQSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5-divinyl-1-hydroxycyclopentane-1-butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4R,5R)-1,4-Divinyl-6-oxa-spiro[4.5]decan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkanes and Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkan-2-ols from 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene and Acyl Chlorides

  摘要：

  四氯化钛介导的1,8-双(三甲基硅基)-2,6-辛二烯与α,β,γ或δ-卤代乙酰氯的缩合反应，产生潜在有用的中间体(d,l)-1-卤代烷基-2,5-二乙烯基环戊醇。后者在碱性处理下，得到二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷（m=2-5）。甲基(氯甲酰基)烷酸酯的双烷基化反应后进行还原，提供二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷-2-醇（m=4和5）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26410
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 在 四氯化钛 作用下， 生成 Methyl 2,5-divinyl-1-hydroxycyclopentane-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkanes and Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkan-2-ols from 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene and Acyl Chlorides

  摘要：

  四氯化钛介导的1,8-双(三甲基硅基)-2,6-辛二烯与α,β,γ或δ-卤代乙酰氯的缩合反应，产生潜在有用的中间体(d,l)-1-卤代烷基-2,5-二乙烯基环戊醇。后者在碱性处理下，得到二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷（m=2-5）。甲基(氯甲酰基)烷酸酯的双烷基化反应后进行还原，提供二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷-2-醇（m=4和5）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26410