5-[4-(2-氨基乙基)-苯基]-戊酸 | 100618-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[4-(2-氨基乙基)-苯基]-戊酸
• 英文名称: 5-<4-(2-Amino-ethyl)-phenyl>-valeriansaeure
• 英文别名: 5-[4-(2-aminoethyl)-phenyl]-pentanoic acid；5-[4-(2-Aminoethyl)phenyl]pentanoic acid
• CAS: 100618-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: JKRRYTWEDNUVKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(2-氨基乙基)-苯基]-戊酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 9H-9-Fluorenylmethyl N-{2-[4-(4-aminobutyl)phenyl]ethyl} carbamate TFA salt
  参考文献：
  名称：

  探索NMDA受体的多胺调节位点：并行合成方法。

  摘要：

  聚胺逆向激动剂的细长结构，例如1,12-二氨基十二烷（N12N）和5-（4-氨基丁基）-2-噻吩庚烷胺（N4T8N）使它们适用于组合化学方法，以探索NMDA受体上潜在的多胺药效基团。在本文中，我们描述了通过将长的octanamine臂分解成相等长度的二肽链而获得的100多种新的N4T8N类似物。基于交联聚苯乙烯和Wang锚的固相平行合成允许基于两个氨基酸残基（Gly，Leu，Phe，Lys，苯基甘氨酸，Tyr，Trp的组合）的低规模制备四个小文库，他的和Arg）。测试所得化合物作为[ 3的调节剂H] MK‐801与大鼠脑膜的结合以及NMDA诱导的大鼠海马神经元电流的结合。具有两个芳族残基的化合物充当结合抑制剂（反向激动剂）。具有两个Lys残基的化合物充当结合刺激剂（激动剂），并且对NMDA诱导的电流具有刺激和抑制作用，具体取决于保持力。Tyr残基赋予了对精胺结合抑制的高度敏感性，而His残基则在酸性pH下具有较高的效价。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200470
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 Propyl-diethylsilan 、 水 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[4-(2-氨基乙基)-苯基]-戊酸
  参考文献：
  名称：

  探索NMDA受体的多胺调节位点：并行合成方法。

  摘要：

  聚胺逆向激动剂的细长结构，例如1,12-二氨基十二烷（N12N）和5-（4-氨基丁基）-2-噻吩庚烷胺（N4T8N）使它们适用于组合化学方法，以探索NMDA受体上潜在的多胺药效基团。在本文中，我们描述了通过将长的octanamine臂分解成相等长度的二肽链而获得的100多种新的N4T8N类似物。基于交联聚苯乙烯和Wang锚的固相平行合成允许基于两个氨基酸残基（Gly，Leu，Phe，Lys，苯基甘氨酸，Tyr，Trp的组合）的低规模制备四个小文库，他的和Arg）。测试所得化合物作为[ 3的调节剂H] MK‐801与大鼠脑膜的结合以及NMDA诱导的大鼠海马神经元电流的结合。具有两个芳族残基的化合物充当结合抑制剂（反向激动剂）。具有两个Lys残基的化合物充当结合刺激剂（激动剂），并且对NMDA诱导的电流具有刺激和抑制作用，具体取决于保持力。Tyr残基赋予了对精胺结合抑制的高度敏感性，而His残基则在酸性pH下具有较高的效价。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200470

文献信息

• Polyphenylene ether resin composition
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0131445A2

  公开（公告）日：1985-01-16

  @ A polyphenylene ether resin composition comprising (A) a polyphenylene ether resin, and (B) an aromatic polyamide having a melting point of up to 330°C composed mainly of at least one kind of recurring structural units containing an aromatic nucleus represented for formula (I) wherein R' represents an alkylenephenylene or dialkylenephenylene group, or formula (II) wherein R2 represents a phenylene, dialkylenephenylene or biphenylene group or a group of the following formula in which X represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group or a sulfonyl group, and R3 represents an alkylene group having 3 to 10 carbon atoms, a phenylene group or a naphthylene group.

  一种聚苯醚树脂组合物，包括(A)聚苯醚树脂和(B)芳香族聚酰胺，其熔点高达 330°C，主要由至少一种含有芳香族核的重复结构单元组成，如式(I)所示，其中 R'代表烷基亚苯基或二烷基亚苯基基团，或式(II)所示，其中 R2 代表亚苯基、二烷基亚苯基或联苯基团或下式基团，其中 X 代表具有 1 至 5 个碳原子的亚烷基、氧原子、硫原子、羰基或磺酰基，R3 代表具有 3 至 10 个碳原子的亚烷基、亚苯基或亚萘基。
• Sulfonamide mit Tetrazolylrest, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0356989B1

  公开（公告）日：1994-04-06
• US5037990A
  申请人：——

  公开号：US5037990A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US5173500A
  申请人：——

  公开号：US5173500A

  公开（公告）日：1992-12-22
• Exploring the Polyamine Regulatory Site of the NMDA Receptor: a Parallel Synthesis Approach
  作者：Michael L. Berger、Thomas Pöhler、Oliver Schadt、Maximilian Stanger、Patrick Rebernik、Petra Scholze、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/cmdc.201200470

  日期：2013.1

  themselves to a combinatorial chemistry approach to explore a potential polyamine pharmacophore at the NMDA receptor. Herein we describe more than 100 new analogues of N4T8N obtained by breaking up the long octanamine arm into a dipeptide chain of equivalent length. Solid‐phase parallel synthesis based on cross‐linked polystyrene and a Wang anchor allowed the low‐scale preparation of four small libraries

  聚胺逆向激动剂的细长结构，例如1,12-二氨基十二烷（N12N）和5-（4-氨基丁基）-2-噻吩庚烷胺（N4T8N）使它们适用于组合化学方法，以探索NMDA受体上潜在的多胺药效基团。在本文中，我们描述了通过将长的octanamine臂分解成相等长度的二肽链而获得的100多种新的N4T8N类似物。基于交联聚苯乙烯和Wang锚的固相平行合成允许基于两个氨基酸残基（Gly，Leu，Phe，Lys，苯基甘氨酸，Tyr，Trp的组合）的低规模制备四个小文库，他的和Arg）。测试所得化合物作为[ 3的调节剂H] MK‐801与大鼠脑膜的结合以及NMDA诱导的大鼠海马神经元电流的结合。具有两个芳族残基的化合物充当结合抑制剂（反向激动剂）。具有两个Lys残基的化合物充当结合刺激剂（激动剂），并且对NMDA诱导的电流具有刺激和抑制作用，具体取决于保持力。Tyr残基赋予了对精胺结合抑制的高度敏感性，而His残基则在酸性pH下具有较高的效价。