5-Phenyl-benzoxazole-carboxylic acid methyl ester | 27383-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-Phenyl-benzoxazole-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-phenyl-benzoxazole-2-carboxylic acid methyl ester；5-phenyl-benzooxazole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-phenyl-1,3-benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 27383-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: IMOVYVDFHFYONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-benzoxazole-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 5-phenyl-benzooxazole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylbenzoxazole 在 C₂₇H₃₇ClCuN₃ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 5-Phenyl-benzoxazole-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,3-三唑-5-亚烷基铜（I）配合物与二氧化碳直接进行CH羧化

  摘要：

  1,2,3-三唑-5-亚甲基铜（I）配合物（tz NHC-Cu）有效地催化了CO 2对苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的直接C–H羧化反应，并在用烷基处理后以优异的收率得到相应的酯碘化物 的TZ NHC铜（I）配合物，即[（TPR）的CuCl]，工作稍微更有效地比相应的咪唑-2-亚基铜（I）配合物[（IPR）的CuCl]，得到羧化产物更高的产率。

  DOI：

  10.1021/ol301760n

文献信息

• pH-Responsive N-heterocyclic carbene copper(i) complexes: syntheses and recoverable applications in the carboxylation of arylboronic esters and benzoxazole with carbon dioxide
  作者：Wenlong Wang、Guodong Zhang、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c3gc36830k

  日期：——

  developed as a green and novel strategy for homogeneous catalyst recycling, which has been successfully applied to the Cu-NHC-catalyzed carboxylation of organoboronic esters and benzoxazole with carbon dioxide. Additionally, the present strategy could also be extended to the Ag-NHC-catalyzed carboxylation of terminal alkyne. The tertiary amine-functionalized catalysts could be used for at least four

  已开发出pH控制的单相/双相可切换系统，这是一种绿色且新颖的均质方案 催化剂 回收，已成功应用于铜-NHC催化的有机硼的羧化反应 酯类 和 苯并恶唑与二氧化碳。另外，本策略也可以扩展到Ag-NHC催化的末端羧基化炔烃。这叔胺功能化 催化剂 可以使用至少四次，但活动量会略有下降。