2-(phenylthio)pent-4-enenitrile | 80485-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-phenylsulfanylpent-4-enenitrile
• CAS: 80485-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: XILDSXOIZZGOLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)pent-4-enenitrile 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-Chloro-2-phenylsulfanyl-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-Capdativeative取代二烯的合成

  摘要：

  通过[3,2]σ重排，烷基化-卤化-脱氢卤化序列或通过Wittig-Horner反应合成了带有氨基，硫醚或甲氧基以及腈和酯取代基的1,1-巯基丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96155-0
• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 烯丙氧基苯硫酚 在 hemin 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(phenylthio)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534

文献信息

• Enabling iron catalyzed Doyle–Kirmse rearrangement reactions with in situ generated diazo compounds
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Renè Hommelsheim、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7cc02801f

  日期：——

  Slow addition of sodium nitrite allows the in situ preparation of highly explosive diazo compounds and enables their safe and scalable application in iron catalyzed rearrangement reactions of allylic and propargylic sulfides. With catalyst loadings as low as 0.1 mol% an effective entry into α-mercapto-nitriles, α-mercapto-esters and α-trifluoromethyl-sulfides on a gram-scale is achieved.

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。
• Aryne triggered [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyl and propargyl thioethers
  作者：Jiajing Tan、Tianyu Zheng、Kun Xu、Changyao Liu

  DOI：10.1039/c7ob00914c

  日期：——

  An efficient protocol for [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyl and propargyl thioethers is reported. The key sulfonium ylide intermediate is in situ formed via S-arylation of arynes. This transition metal-free method allows for ready access to a wide array of functionalized thioether derivatives in good to excellent yields.

  报道了烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排的有效方案。关键的叶立德intermediate中间体是通过芳烃的S-芳基化原位形成的。这种无过渡金属的方法可以方便地以良好至极好的收率获得各种官能化的硫醚衍生物。
• Addition of lithio-.alpha.-thiophenyl nitriles to aldehydes and ketones
  作者：David Morgans、Gregg B. Feigelson

  DOI：10.1021/jo00345a048

  日期：1982.3
• MORGANS, D. ,, JR;FEIGELSON, G. B., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1131-1133
  作者：MORGANS, D. ,, JR、FEIGELSON, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• STEVENART-DE, MESMAEKER N.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2591-2594
  作者：STEVENART-DE, MESMAEKER N.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——