8-methoxy-4,4'-dimethylpsoralen | 42207-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-4,4'-dimethylpsoralen
• 英文别名: 9-methoxy-3,5-dimethyl-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-Methoxy-3,5-dimethyl-furo[3,2-g]chromen-7-on；9-Methoxy-3,5-dimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one；9-methoxy-3,5-dimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 42207-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JBHROTBXAVEPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4,4'-dimethylpsoralen 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.12h， 生成 4,4'-dimethylxanthotoxol
  参考文献：
  名称：

  补骨脂醌作为一类新型的蛋白酶体抑制剂：设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白酶体亚基特异性：补骨脂醌被鉴定为一类新的非肽蛋白酶体抑制剂。取决于脚手架装饰，这些化合物表现出令人感兴趣的亚基特异性。与Thr1，Thr21和Ser129的相互作用对于抑制至关重要。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100041
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基间苯二酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-methoxy-4,4'-dimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Gia; Anselmo; Pozzan, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 6-7, p. 389 - 397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Anti-inflammatory Psoralen Derivatives - Structures with Distinct Anti-Inflammatory Activities
  作者：Juri M. Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina M. Nieminen、Paula Aulaskari、Janne Jänis、Pirjo Vainiotalo、Eeva Moilanen

  DOI：10.1002/jhet.3318

  日期：2018.11

  novel. The derivatives displayed anti‐inflammatory activity by suppressing iNOS and IL‐6 expression, but their mechanism of action seemed to be dependent on the substitution. Compound 6 with propyl side chain inhibited NF‐κB mediated transcription, while compound 10 with a phenyl substituent down‐regulated iNOS expression in a posttranscriptional manner. The results introduce psoralen derivatives as promising

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。
• Antonello, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 430,433
  作者：Antonello

  DOI：——

  日期：——
• Gia; Anselmo; Pozzan, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 6-7, p. 389 - 397
  作者：Gia、Anselmo、Pozzan、Antonello、Magno、Uriarte

  DOI：——

  日期：——
• Psoralenquinones as a Novel Class of Proteasome Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Giovanni Marzaro、Valentina Gandin、Christine Marzano、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1002/cmdc.201100041

  日期：2011.6.6

  Proteasome subunit specificity: Psoralenquinones were identified as a novel class of nonpeptide proteasome inhibitors. Depending on the scaffold decoration, these compounds demonstrate interesting subunit specificity. Interactions with Thr1, Thr21 and Ser129 are critical for inhibition.

  蛋白酶体亚基特异性：补骨脂醌被鉴定为一类新的非肽蛋白酶体抑制剂。取决于脚手架装饰，这些化合物表现出令人感兴趣的亚基特异性。与Thr1，Thr21和Ser129的相互作用对于抑制至关重要。