4-[4-[[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,21,27-tris[[1-(3-carboxypropyl)triazol-4-yl]methyl]-6,24-dimethyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-9-yl]methyl]triazol-1-yl]butanoic acid | 1197422-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-[[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,21,27-tris[[1-(3-carboxypropyl)triazol-4-yl]methyl]-6,24-dimethyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-9-yl]methyl]triazol-1-yl]butanoic acid
• CAS: 1197422-44-8
• 化学式: C₅₆H₇₈N₂₂O₁₈
• 分子量: 1347.37
• InChiKey: RBTHLRXCIZESEC-WRZSXATPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  546
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁酸 、 cyclo-(Pra-Ala-Pra-Pro-Gly)2 在 铜 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[4-[[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,21,27-tris[[1-(3-carboxypropyl)triazol-4-yl]methyl]-6,24-dimethyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-9-yl]methyl]triazol-1-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of copper(i) catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition to the synthesis of template-assembled multivalent peptide conjugates

  摘要：

  在这里，我们描述了使用环肽模板作为多功能缀合支架，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）轻松生成四价肽缀合物。这种稳定和刚性的框架是一个构象受限的环状β-片，装饰有空间定义的炔部分，作为选择性可寻址的耦合位点。所提出的方法允许在相对较短的反应时间内在室温下在水中有效偶联未受保护的肽单体。所得缀合物以定向方式展示配体，从而允许与给定靶分子发生多价相互作用，这可能有助于增强亲和力和特异性。此外，所选支架提供了一个正交偶联位点，用于掺入荧光标记或放射性配体。

  DOI：

  10.1039/b908261a

文献信息

• Application of copper(i) catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition to the synthesis of template-assembled multivalent peptide conjugates
  作者：Olga Avrutina、Martin Empting、Sebastian Fabritz、Matin Daneschdar、Holm Frauendorf、Ulf Diederichsen、Harald Kolmar

  DOI：10.1039/b908261a

  日期：——

  Here we describe the facile generation of tetravalent peptide conjugates via a copper(I) catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) using a cyclic peptide template as a versatile conjugation scaffold. This stable and rigid framework is a conformationally constrained cyclic β-sheet decorated with spatially defined alkyne moieties that serve as selectively addressable coupling sites. The proposed method allows for the effective coupling of unprotected peptide monomers in water at room temperature within comparatively short reaction times. The resulting conjugates display the ligands in an oriented manner, thus allowing for multivalent interactions with given target molecules, which may contribute to enhanced affinity and specificity. In addition, the selected scaffold offers an orthogonal coupling site for the incorporation of fluorescent labels or radioligands.

  在这里，我们描述了使用环肽模板作为多功能缀合支架，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）轻松生成四价肽缀合物。这种稳定和刚性的框架是一个构象受限的环状β-片，装饰有空间定义的炔部分，作为选择性可寻址的耦合位点。所提出的方法允许在相对较短的反应时间内在室温下在水中有效偶联未受保护的肽单体。所得缀合物以定向方式展示配体，从而允许与给定靶分子发生多价相互作用，这可能有助于增强亲和力和特异性。此外，所选支架提供了一个正交偶联位点，用于掺入荧光标记或放射性配体。