2R,3R-angliceric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2R,3R-angliceric acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-2,3-dihydroxybutyric acid；(2r,3r)-2,3-Dihydroxy-2-Methylbutanoic Acid；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoic acid
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: AOWPAWLEXIYETE-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydroxytiglate 4-O-β-D-glucopyranoside 5-O-(2′R,3′R)-2′-methyl-2′,3′-dihydroxybutyrate 3′-O-(E)-cinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2R,3R-angliceric acid
  参考文献：
  名称：

  来自花环草茎和枝的羟基化乙基丙烯酸和替格酸衍生物及其潜在的抗炎活性

  摘要：

  两个新的羟基化的乙基丙烯酸衍生物（化合物1和2）和11个新的羟基化的惕各酸衍生物（化合物3 - 13），与一种已知化合物（化合物一起14），分离从茎和树枝吊钟红豆杉。它们的结构是通过广泛的光谱分析确定的，而它们的绝对构型是通过 X 射线晶体学方法（化合物1和2）、Mo 2 (OAc) 4诱导的电子圆二色性实验（化合物3和4) 和化学方法（化合物5 – 11）。本研究是对该物种次生代谢物的首次调查。在 LPS 诱导的小鼠腹腔巨噬细胞模型中评估了所有分离化合物的抗炎活性。值得注意的是，化合物3和12都对 NO 产生发挥了有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.9 和 1.2 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00286

文献信息

• Secoiridoid and flavonoid glycosides from Gonocaryum calleryanum
  作者：Tetsuo Kaneko、Mayumi Sakamoto、Kazuhiro Ohtani、Aiko Ito、Ryoji Kasai、Kazuo Yamasaki、William G. Padorina

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00884-v

  日期：1995.5

  leaves of Gonocaryum calleryanum afforded four new secoiridoid glycosides acylated with 2,3-dihydroxy-2-methylbutanoic acid, three of which have a novel 10-membered dilactone-ring. From this plant, we also isolated a new flavonoid glycoside, apigenin 7-O-β-apiofuranosyl (1 → 6)-β- d -glucopyranoside, along with six known flavonoids and flavonoid glycosides, apigenin, apigenin-5,7-dimethyl ether, apigenin

  摘要 Gonocaryum calleryanum 的叶子提供了 4 种新的 2,3-二羟基-2-甲基丁酸酰化的二环环烯醚苷，其中 3 种具有新的 10 元双内酯环。从这种植物中，我们还分离出了一种新的黄酮苷，芹菜素 7-O-β-apiofuranosyl (1 → 6)-β-d-吡喃葡萄糖苷，以及六种已知的黄酮和黄酮苷，芹菜素，芹菜素-5,7-二甲基醚、芹菜素三甲醚、芹菜素 7-O-葡萄糖苷、芹菜素 7-O-新橙皮苷和牡荆素。通过化学和光谱手段阐明了新糖苷的结构。
• Hydroxylated Ethacrylic and Tiglic Acid Derivatives from the Stems and Branches of <i>Enkianthus chinensis</i> and Their Potential Anti-inflammatory Activities
  作者：Hai-Qiang Wang、Shuang-Gang Ma、Ming-Bao Lin、Qi Hou、Min Ma、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00286

  日期：2020.10.23

  Two new hydroxylated ethacrylic acid derivatives (compounds 1 and 2) and 11 new hydroxylated tiglic acid derivatives (compounds 3–13), together with one known compound (compound 14), were isolated from the stems and branches of Enkianthus chinensis. Their structures were established by extensive spectroscopic analyses, while their absolute configurations were determined by X-ray crystallographic methods

  两个新的羟基化的乙基丙烯酸衍生物（化合物1和2）和11个新的羟基化的惕各酸衍生物（化合物3 - 13），与一种已知化合物（化合物一起14），分离从茎和树枝吊钟红豆杉。它们的结构是通过广泛的光谱分析确定的，而它们的绝对构型是通过 X 射线晶体学方法（化合物1和2）、Mo 2 (OAc) 4诱导的电子圆二色性实验（化合物3和4) 和化学方法（化合物5 – 11）。本研究是对该物种次生代谢物的首次调查。在 LPS 诱导的小鼠腹腔巨噬细胞模型中评估了所有分离化合物的抗炎活性。值得注意的是，化合物3和12都对 NO 产生发挥了有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.9 和 1.2 μM。