5-[N'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-hydrazino]-5-oxo-3-(4-methoxy)-phenylpentanoic acid | 348110-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-[N'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-hydrazino]-5-oxo-3-(4-methoxy)-phenylpentanoic acid
• 英文别名: 5-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)hydrazinyl]-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 348110-35-0
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 474.513
• InChiKey: IZHQZLBDSXJYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-3-氨基苯甲酸 、 5-[N-(4-methylpyridin-2-yl)amino]pentanoic acid 、 5-[N'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-hydrazino]-5-oxo-3-(4-methoxy)-phenylpentanoic acid 以5 mg的产率得到5-{N'-[5-(4-methylpyridin-2-ylamino)pentanoyl]hydrazino}-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成非肽RGD模拟库：新的选择性alphavbeta3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，

  DOI：

  10.1021/jm0004953
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)戊二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[N'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-hydrazino]-5-oxo-3-(4-methoxy)-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成非肽RGD模拟库：新的选择性alphavbeta3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，

  DOI：

  10.1021/jm0004953

文献信息

• DIACYLHYDRAZINDERIVATE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1194401B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6649613B1
  申请人：——

  公开号：US6649613B1

  公开（公告）日：2003-11-18