2-Fluoro-N-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-N-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD03416428
• 分子量: 245.253
• InChiKey: WVJPUOJXASFLER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-N-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methyldibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  接力有机光氧化还原/N-杂环卡宾催化不对称合成二苯并恶氮并吡咯烷酮

  摘要：

  通过光氧化还原/ N-杂环卡宾 (NHC) 中继催化，实现了前所未有的高度立体选择性合成吡咯并 [1,2- d ][1,4]oxazep​​in-3(2 H )-ones。有机光氧化还原催化促进胺氧化生成亚胺，然后进行 NHC 催化的 [3 + 2] 环化反应，以实现优异的非对映和对映选择性二苯并恶氮杂合吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00685
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Fluoro-N-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺衍生物的结构修饰，有效的钾通道开放剂。X。

  摘要：

  大电导钙激活钾（BK）通道参与许多基本细胞功能。一致地，被外源性化合物激活BK通道的能力被认为是潜在治疗多种病理的药效学模式。从这个角度来看，开发新的和选择性的BK开瓶器可以视为一个实际的研究领域。本文报道了新的苯甲酰苯胺类化合物的合成和药理学评价，可用于加深对此类BK活化剂的研究，从而加深了对结构-活性关系的理解。从结构的角度来看，这些苯甲酰苯胺属于BK活化剂的一般类别，显示出常见的药效团模型，该模型由两个通过适当的“间隔基”连接的芳基组成 和几乎强制性的酚羟基的存在 特别地，合成了新的苯甲酰苯胺系列，其中苯环在酸性部分和酰胺间隔基的碱性部分均已广泛改变。还评估了通过激活BK通道诱导的血管舒张作用。尽管许多化合物显示出不能归因于BK通道激活的作用，但两种衍生物显示出具有明显的BK激活剂特征，其血管舒张活性与参考苯并咪唑酮NS1619记录的相当或稍低。进一步的分子建模方法使我们能够获得分子

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.07.016

文献信息

• An Alternative Approach to the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) of Diarene‐Fused [1.4]Oxazepines
  作者：Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin、Elena Reutskaya、Stefan Peintner、Máté Erdélyi、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000789

  日期：2020.9.22

  A new approach to the synthesis of 10‐ and 11‐membered lactams via hydrated imidazoline ring expansion is described. In addition to the ring expansion an alternative course of the hydrated imidazoline evolution was discovered, for the first time, which gave N‐aminoethyl derivatives.

  描述了一种通过水合咪唑啉扩环合成10元和11元内酰胺的新方法。除了扩环以外，还首次发现了水合咪唑啉演化的替代过程，该过程产生了N-氨基乙基衍生物。