(4aS,7aS,11aR,14aR)-(2,3,4,4a,6,7,7a,9,10,11,11a,13,14,14a)tetradecahydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepino<2,3-f>oxepin | 103710-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4aS,7aS,11aR,14aR)-(2,3,4,4a,6,7,7a,9,10,11,11a,13,14,14a)tetradecahydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepino<2,3-f>oxepin
• 英文别名: (3R,8S,13S,18R)-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,18]icos-1(11)-ene
• CAS: 103710-77-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: AXRUBNSMUKYPCX-LVEBTZEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7aS,11aR,14aR)-(2,3,4,4a,6,7,7a,9,10,11,11a,13,14,14a)tetradecahydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepino<2,3-f>oxepin 生成 (1R,3S,8R,11R,13R,18S)-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,18]icosane
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;MARRON, B. E.;DEFREES, S. A.;COULADOUROS, E+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3040-3054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS,12aR,16aR)-perhydrodipyrano<3,2-b:3',2'-h><1,7>dioxacyclododecane-6,14-dithione 在 三苯基膦 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aS,7aS,11aR,14aR)-(2,3,4,4a,6,7,7a,9,10,11,11a,13,14,14a)tetradecahydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepino<2,3-f>oxepin
  参考文献：
  名称：

  二硫托巴嗪。第一个稳定的 1,2-二硫杂环丁烷

  摘要：

  合成、反应练习曲 RX de la dithiatopazine (perhydro epidithio-5a,12a pyranno [3,2-b] pyranno [2',3':6,7] oxepinno [2,3-f] oxepinne)

  DOI：

  10.1021/ja00246a059

文献信息

• Bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems. Synthesis and modeling of oxapolycyclic frameworks
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、B. E. Marron、S. A. DeFrees、E. A. Couladouros、Y. Abe、P. J. Carroll、J. P. Snyder

  DOI：10.1021/ja00164a026

  日期：1990.4

  A new reaction involving bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems is described. A series of macrodiolides was prepared and converted to the requisite macrodithionolactones. The latter substrates were induced to undergo bridging across the macrocyclic ring by exposure to sodium naphthalenide, leading to stable bicyclic systems upon addition of methyl iodide. The mixed thioketals so obtained

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点
• Novel chemistry of dithiatopazine
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、S. DeFrees、N. A. Stylianides

  DOI：10.1021/ja00222a078

  日期：1988.7

  Etude de l'epidithio-5a,12a perhydro pyranno [3,2-b] pyranno [2',3':6,7] oxepinno [2,3-f] oxepinne

  Etude de l'epidithio-5a,12a perhydro pyranno [3,2-b] pyranno [2',3':6,7] oxepinno [2,3-f] oxepinne
• Nicolaou; DeFrees; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3029 - 3039
  作者：Nicolaou、DeFrees、Hwang、Stylianides、Carroll、Snyder

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU K. C.; HWANG C. -K.; DUGGAN M. E.; BAL REDDY K.; MARRON B. E.; M+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 21, 6800-6802
  作者：NICOLAOU K. C.、 HWANG C. -K.、 DUGGAN M. E.、 BAL REDDY K.、 MARRON B. E.、 M+

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU K. C.; HWANG C. -K.; DUGGAN M. E.; CARROLL P. J., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 12, 3801-3802
  作者：NICOLAOU K. C.、 HWANG C. -K.、 DUGGAN M. E.、 CARROLL P. J.

  DOI：——

  日期：——