3-(benzylamino)pyrazine-2-carboxamide | 64344-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(benzylamino)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Benzylaminopyrazin-2-carboxamid；3-benzylamino-pyrazine-2-carboxylic acid amide；3-Benzylamino-pyrazin-2-carbonsaeure-amid
• CAS: 64344-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: RCNFNFKXJWIKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)pyrazine-2-carboxamide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEIR W. F.; MACLENNAN A. H.; WOOD H. C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , NO 11, 1321-1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡嗪 在 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(benzylamino)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于3-氯吡嗪-2-羧酰胺的新型吡嗪酰胺衍生物的合成及其抗菌评价。

  摘要：

  3-氯吡嗪-2-羧酰胺用各种取代的苄胺进行氨基卤代卤化反应产生了十五种3-苄基氨基吡嗪-2-羧酰胺。四种化合物具有体外抗结核分枝杆菌H37Rv的全细胞活性，该活性至少等同于标准吡嗪酰胺的活性。MIC值范围从6到42μM。3-[（4-甲基苄基）氨基]吡嗪-2-羧酰胺（8）显示出最佳的MIC（6μM），在HepG2细胞系中也显示出低细胞毒性（IC50≥250μM）。仅观察到对粪肠球菌和金黄色葡萄球菌的中等活性。没有检测到针对任何测试真菌菌株的活性。进行了与分枝杆菌烯酰-ACP还原酶（InhA）的分子对接，以研究所制备化合物的可能目标。活性化合物共享已知InhAinhibitors的常见结合相互作用。将标题化合物的抗分枝杆菌活性与先前公开的苄基氨基取代的吡嗪进行了比较，苄基氨基取代的吡嗪在吡嗪核心（甲腈部分）上具有不同的取代度。该标题系列具有比吡嗪环上含有腈基的分子可比的活性和更低的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules22020223

文献信息

• Pteridines. XVI. A Synthesis of 2-Aminopyrazine-3-carboxamides by Reductive Ring Cleavage of 3-Hydroxy-1-pyrazolo [b] pyrazines^1-3
  作者：E. C. Taylor、J. W. Barton、T. S. Osdene

  DOI：10.1021/ja01535a045

  日期：1958.1
• KEIR W. F.; MACLENNAN A. H.; WOOD H. C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, NO 11, 1321-1325
  作者：KEIR W. F.、 MACLENNAN A. H.、 WOOD H. C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Pyrazinamide Derivatives Based on 3-Chloropyrazine-2-carboxamide and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：Ondrej Jandourek、Marek Tauchman、Pavla Paterova、Klara Konecna、Lucie Navratilova、Vladimir Kubicek、Ondrej Holas、Jan Zitko、Martin Dolezal

  DOI：10.3390/molecules22020223

  日期：——

  Aminodehalogenation of 3-chloropyrazine-2-carboxamide with variously substituted benzylamines yielded a series of fifteen 3-benzylaminopyrazine-2-carboxamides. Four compounds possessed in vitro whole cell activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv that was at least equivalent to that of the standard pyrazinamide. MIC values ranged from 6 to 42 μM. The best MIC (6 μM) was displayed by 3-[(4-

  3-氯吡嗪-2-羧酰胺用各种取代的苄胺进行氨基卤代卤化反应产生了十五种3-苄基氨基吡嗪-2-羧酰胺。四种化合物具有体外抗结核分枝杆菌H37Rv的全细胞活性，该活性至少等同于标准吡嗪酰胺的活性。MIC值范围从6到42μM。3-[（4-甲基苄基）氨基]吡嗪-2-羧酰胺（8）显示出最佳的MIC（6μM），在HepG2细胞系中也显示出低细胞毒性（IC50≥250μM）。仅观察到对粪肠球菌和金黄色葡萄球菌的中等活性。没有检测到针对任何测试真菌菌株的活性。进行了与分枝杆菌烯酰-ACP还原酶（InhA）的分子对接，以研究所制备化合物的可能目标。活性化合物共享已知InhAinhibitors的常见结合相互作用。将标题化合物的抗分枝杆菌活性与先前公开的苄基氨基取代的吡嗪进行了比较，苄基氨基取代的吡嗪在吡嗪核心（甲腈部分）上具有不同的取代度。该标题系列具有比吡嗪环上含有腈基的分子可比的活性和更低的细胞毒性。