N-{4-fluoro-2-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]phenyl}acetamide | 384346-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-fluoro-2-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[4-fluoro-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 384346-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: TZZHHYPBZAQPHS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3H-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidine] 、 N-{4-fluoro-2-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]phenyl}acetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-(4-fluoro-2-{[(2S)-3-(5-fluoro-1'H,3H-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-1'-yl)-2-hydroxypropyl]oxy}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic compounds, potent CCR1 antagonists

  摘要：

  Conformationally constrained spirocycles (17-23) and (31-36) were synthesised. In vitro data revealed that these compounds are CCR1 antagonists with sub-nanomolar potency. In a functional assay 22, 23 and 36 inhibited CCR1 mediated chemotaxis with an IC50 value of 2, 2.6 and 68 nM, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.095
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 platinum on carbon 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-{4-fluoro-2-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC SPIROPIPERIDINES OR SPIROPYRROLIDINES
  [FR] NOUVELLES SPIROPIPERIDINES OU SPIROPYRROLIDINES TRICYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9如说明书所述，以及它们的制备过程、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004005295A1

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC SPIROPIPERIDINES OR SPIROPYRROLIDINES<br/>[FR] NOUVELLES SPIROPIPERIDINES OU SPIROPYRROLIDINES TRICYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004005295A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R1, n, R2, q, X, Y, Z, R3, R4, R5, R6, R7, R8, t and R9 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9如说明书所述，以及它们的制备过程、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC SPIRODERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX SPIRODERIVES TRICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005037814A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R1, n, R2, q, X, Y, Z, R3, R4, R5, R6, R7, R8, t and R9 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9的定义如规范中所述，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162772A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein m, n, Q, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  该发明提供了一般式（I）的化合物，其中m、n、Q、Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Novel tricyclic spiropiperidines or spiropyrrolidines
  申请人：Hossain Nafizal

  公开号：US20050245741A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R 1 , n, R 2 , q, X, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , t and R 9 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9如规范中所定义，以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物及其在治疗中的应用。
• Benzimidazol derivatives modulate chemokine receptors
  申请人：——

  公开号：US20040116435A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein A, X, m, R 1 , N, R 2 , Z 1 , Z 2 , Q, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , t and R 16 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. 1

  本发明提供了一般式（I）的化合物，其中A、X、m、R1、N、R2、Z1、Z2、Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R16如规范中所定义，其制备过程、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。