N-Hexadecyl-Nα-methylglutaryl-S-benzyl-L-cysteinamid | 75631-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Hexadecyl-Nα-methylglutaryl-S-benzyl-L-cysteinamid
• 英文别名: N-Hexadecyl-N^α-methylglutaryl-S-benzyl-L-cysteinamid
• CAS: 75631-26-4
• 化学式: C₃₂H₅₄N₂O₄S
• 分子量: 562.858
• InChiKey: BUELSJCPLKOOPU-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hexadecyl-Nα-methylglutaryl-S-benzyl-L-cysteinamid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Hexadecyl-N^α-glutaryl-S-benzyl-L-cysteinamid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Efficiency of Synthetic Micellar Catalysts Bearing a Mercapto Group as the Reaction Center

  摘要：

  为了获得线索以理解微环境对放置在酶反应中心的巯基反应性的影响，合成了带有巯基的胶束表面活性剂，并研究了它们在降解对硝基苯基羧酸酯中的催化活性。N-十六烷基-Nα-谷酰基-L-半胱氨酸酰胺（AM·Cys-1）具有在水相介质中形成阴离子胶束的能力。将AM·Cys-1的催化活性与另一种合成表面活性剂N-十六酰基-L-半胱氨酸（AM·Cys-2）进行了比较。这些表面活性剂在其临界胶束浓度以下显著加速了几种对硝基苯基羧酸酯的降解。相反，由表面活性剂催化的对硝基苯基十二酸酯（PNPL）降解的浓度-速率关系显示，巯基反应性在形成阴离子胶束后减弱。速率显著减缓主要是由于活性硫酰阴离子浓度的降低。这一点得到了支持，因阴离子胶束的巯基的pKa值（羧基作为阴离子头）比相应的单体表面活性剂在体相中的pKa值增加了0.8-1.6个pKa单位。这些表面活性剂在与阳离子CTAB胶束混合时，即使在中性pH区间也表现出了显著的反应性。CTAB胶束的阳离子头所提供的静电场效应似乎增强了混合胶束中巯基的亲核性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2996
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 在 三乙胺 作用下， 生成 N-Hexadecyl-Nα-methylglutaryl-S-benzyl-L-cysteinamid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Efficiency of Synthetic Micellar Catalysts Bearing a Mercapto Group as the Reaction Center

  摘要：

  为了获得线索以理解微环境对放置在酶反应中心的巯基反应性的影响，合成了带有巯基的胶束表面活性剂，并研究了它们在降解对硝基苯基羧酸酯中的催化活性。N-十六烷基-Nα-谷酰基-L-半胱氨酸酰胺（AM·Cys-1）具有在水相介质中形成阴离子胶束的能力。将AM·Cys-1的催化活性与另一种合成表面活性剂N-十六酰基-L-半胱氨酸（AM·Cys-2）进行了比较。这些表面活性剂在其临界胶束浓度以下显著加速了几种对硝基苯基羧酸酯的降解。相反，由表面活性剂催化的对硝基苯基十二酸酯（PNPL）降解的浓度-速率关系显示，巯基反应性在形成阴离子胶束后减弱。速率显著减缓主要是由于活性硫酰阴离子浓度的降低。这一点得到了支持，因阴离子胶束的巯基的pKa值（羧基作为阴离子头）比相应的单体表面活性剂在体相中的pKa值增加了0.8-1.6个pKa单位。这些表面活性剂在与阳离子CTAB胶束混合时，即使在中性pH区间也表现出了显著的反应性。CTAB胶束的阳离子头所提供的静电场效应似乎增强了混合胶束中巯基的亲核性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2996