5-bromo-2-(2,2-dimethylpropyl)-1-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]-1H-benzimidazole | 886049-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(2,2-dimethylpropyl)-1-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-bromo-2-neopentyl-1-(2-(trifluoromethoxy)ethyl)-1H-benzoimidazole；5-bromo-2-neopentyl-1-(2-(trifluoromethoxy)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole；5-bromo-2-(2,2-dimethylpropyl)-1-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]benzimidazole
• CAS: 886049-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BrF₃N₂O
• 分子量: 379.22
• InChiKey: XEGCUYBHNUSUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2,2-dimethylpropyl)-1-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]-1H-benzimidazole 、 3-硫烷基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 3-(2-neopentyl-1-(2-(trifluoromethoxy)ethyl)-1H-benzoimidazol-5-ylthio)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED SATURATED HETEROCYCLIC SULFONE COMPOUNDS WITH CB2 RECEPTOR AGONISTIC ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS DE SULFONE HÉTÉROCYCLIQUES SATURÉS N-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DU RÉCEPTEUR CB2

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、k、m、n、p、q、r和s如本文所述，并含有这种化合物的组合物，以及利用这种化合物治疗由CB2受体活性介导的疾病的用途。

  公开号：

  WO2010084767A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-Bromo-2-{[2-(trifluoromethoxy)ethyl]amino}phenyl)-3,3-dimethylbutanamide 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5-bromo-2-(2,2-dimethylpropyl)-1-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl benzimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2和R3如本文所述，并含有此类化合物的组合物，以及利用此类化合物治疗由CB2受体活性介导的病况，例如但不限于炎症性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、纤维肌痛、慢性腰痛、内脏疼痛、急性脑缺血、疼痛、慢性疼痛、急性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经病、神经痛、糖尿病神经病、艾滋病相关神经病、神经损伤、类风湿关节痛、骨关节痛、背痛、癌痛、牙痛、纤维肌痛、神经炎、坐骨神经痛、炎症、神经退行性疾病、咳嗽、支气管痉挛、肠易激综合征（IBS）、炎症性肠病（IBD）、结肠炎、脑血管缺血、呕吐，如癌症化疗引起的呕吐、类风湿性关节炎、哮喘、克罗恩病、溃疡性结肠炎、皮炎、季节性过敏性鼻炎、胃食管反流病（GERD）、便秘、腹泻、功能性胃肠疾病、肠易激综合征、皮肤T细胞淋巴瘤、多发性硬化症、骨关节炎、牛皮癣、系统性红斑狼疮、糖尿病、青光眼、骨质疏松症、肾小球肾炎、肾缺血、肾炎、肝炎、脑卒中、血管炎、心肌梗死、脑缺血、可逆气道梗阻、成人呼吸系统疾病综合征、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、隐源性纤维化性肺炎和支气管炎。

  公开号：

  US20060094750A1

文献信息

• N-SUBSTITUTED SATURATED HETEROCYCLIC SULFONE COMPOUNDS WITH CB2 RECEPTOR AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Ando Kazuo

  公开号：US20110281840A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  This invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , k, m, n, p, q, r and s are each as described herein, and compositions containing such compounds, and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by CB2 receptor activity.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，k，m，n，p，q，r和s如本文所述，以及含有这些化合物的组合物，并且在治疗CB2受体活性介导的疾病中使用这些化合物。
• N-substituted saturated heterocyclic sulfone compounds with CB2 receptor agonistic activity
  申请人：Ando Kazuo

  公开号：US08653063B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  This invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, k, m, n, p, q, r and s are each as described herein, and compositions containing such compounds, and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by CB2 receptor activity.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、k、m、n、p、q、r和s如本文所述，并含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗CB2受体活性介导的疾病的方法。
• SULFONYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：EP1809607B1

  公开（公告）日：2008-12-17
• US7598393B2
  申请人：——

  公开号：US7598393B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• US8653063B2
  申请人：——

  公开号：US8653063B2

  公开（公告）日：2014-02-18