2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-benzoquinone | 70524-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: Ethyl 4-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)benzoate
• CAS: 70524-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WKHGNSZPGCYQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-benzoquinone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 76,83, 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 、 对苯醌 在 palladium trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯醌的直接 C?H 官能化

  摘要：

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201408054

文献信息

• 2-Imidazolidinone benzofurans as unexpected outcome of the Lewis acid mediated Nenitzescu reaction
  作者：Tomas Horsten、Temitayo Omowumi Alegbejo Price、Luc Van Meervelt、Flavio da Silva Emery、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/d1nj04965h

  日期：——

  The Lewis acid mediated Nenitzescu reaction with piperazinone enaminoesters surprisingly afforded rearranged 2-imidazolidinone 5-hydroxybenzofurans. The reaction was optimised and a scope study was performed. A one-pot two-step procedure was realised starting directly from 1,2-diaminoethane, diethyl acetylene dicarboxylate and 1,4-benzoquinone. A plausible reaction mechanism is proposed.

  Lewis酸介导的Nenitzescu与哌嗪酮烯胺酯的反应令人惊讶地得到重排的2-咪唑啉酮5-羟基苯并呋喃。优化反应并进行范围研究。直接从 1,2-二氨基乙烷、乙炔二羧酸二乙酯和 1,4-苯醌开始，实现了一锅两步法。提出了一种似是而非的反应机理。
• An Optical Method for the Study of Reversible Organic Oxidation—Reduction Systems. IV. Arylquinones
  作者：D. E. Kvalnes

  DOI：10.1021/ja01326a082

  日期：1934.11
• FUJITA SHINSAKU; SANO KAZUYA, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2647-2651
  作者：FUJITA SHINSAKU、 SANO KAZUYA

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Direct CH Functionalization of Benzoquinone
  作者：Sarah E. Walker、James A. Jordan-Hore、David G. Johnson、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/anie.201408054

  日期：2014.12.8

  A direct Pd‐catalyzed CH functionalization of benzoquinone (BQ) can be controlled to give either mono‐ or disubstituted BQ, including the installation of two different groups in a one‐pot procedure. BQ can now be directly functionalized with aryl, heteroaryl, cycloalkyl, and cycloalkene groups and, moreover, the reaction is conducted in environmentally benign water or acetone as solvents.

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。
• Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 76,83, 84
  作者：Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——