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3-carbethoxy-6-(2-bromophenyl)-4-pyrone | 134653-76-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3-carbethoxy-6-(2-bromophenyl)-4-pyrone
英文别名
Ethyl 6-(2-bromophenyl)-4-oxopyran-3-carboxylate
3-carbethoxy-6-(2-bromophenyl)-4-pyrone化学式
CAS
134653-76-2
化学式
C14H11BrO4
mdl
——
分子量
323.143
InChiKey
UPLSPWBRWWAFRG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.9
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-carbethoxy-6-(2-bromophenyl)-4-pyrone盐酸羟胺三乙胺 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 4.0h, 以64%的产率得到3-carbethoxy-1-hydroxy-6-(2-bromophenyl)-4(1H)-pyridinone
    参考文献:
    名称:
    Generation and in situ acylation of enaminone anions: a convenient synthesis of 3-carbethoxy-4(1H)-pyridinones and -4-pyrones and related compounds
    摘要:
    Treatment of 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoates 9 or 10 with LiN(SiMe3)2 in the presence of RCOCl results in C-acylation. The resulting intermediate, without isolation, may be converted to 6-R 3-Carbethoxy-4-pyrones (e.g., 12) by H3O+ or to the corresponding pyridinones (e.g., 13) by NH4OAc. Typically, yields are 55-75% for R groups lacking acidic alpha or gamma protons and ca. 30% for R = Me2CH or MeCH = CH. Replacing 9 with MeCOC(= CHNMe2)SCH2Ph (from MeCOCH2SCH2Ph and Me2NCH(OMe)2 similarly affords 3(PhCH2S)-substituted products such as 29. Alkylation of the pyridinone anions produces mixtures of N- and O-substituted compounds, with the latter predominating; aminolysis of the isolated pyrones (R'NH2-HOAc, where R' = alkyl, Ar, HO, etc.) is the preferred route to the 1-R'-substituted pyridinones.
    DOI:
    10.1021/jo00016a028
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Generation and in situ acylation of enaminone anions: a convenient synthesis of 3-carbethoxy-4(1H)-pyridinones and -4-pyrones and related compounds
    摘要:
    Treatment of 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoates 9 or 10 with LiN(SiMe3)2 in the presence of RCOCl results in C-acylation. The resulting intermediate, without isolation, may be converted to 6-R 3-Carbethoxy-4-pyrones (e.g., 12) by H3O+ or to the corresponding pyridinones (e.g., 13) by NH4OAc. Typically, yields are 55-75% for R groups lacking acidic alpha or gamma protons and ca. 30% for R = Me2CH or MeCH = CH. Replacing 9 with MeCOC(= CHNMe2)SCH2Ph (from MeCOCH2SCH2Ph and Me2NCH(OMe)2 similarly affords 3(PhCH2S)-substituted products such as 29. Alkylation of the pyridinone anions produces mixtures of N- and O-substituted compounds, with the latter predominating; aminolysis of the isolated pyrones (R'NH2-HOAc, where R' = alkyl, Ar, HO, etc.) is the preferred route to the 1-R'-substituted pyridinones.
    DOI:
    10.1021/jo00016a028
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