3-phenylanthranilic acid | 4445-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylanthranilic acid
• 英文别名: 2-Aminobiphenyl-3-carboxylic acid；2-amino-3-phenylbenzoic acid
• CAS: 4445-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YMRNZNHFJGQDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylanthranilic acid 在 盐酸 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基靛红 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-phenylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性布朗斯台德酸3-芳基-4-甲基-1,2-苯二磺酰亚胺 实验与理论相结合的研究

  摘要：

  我们最近报道了在某些酸催化的有机反应中，催化量使用1,2-苯二磺酰亚胺作为安全的布朗斯台德酸。考虑到设计具有1，2-苯二磺酰亚胺结构的新型手性酸有机催化剂，我们在本文中提出了以良好的总收率合成在3位带有芳基的1，2-苯二磺酰亚胺衍生物。这些化合物的手性是由于芳基的旋转受阻（阻转异构）。我们解析了这些化合物之一的阻转异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.127

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• Design, synthesis, and biological evaluation of structurally modified isoindolinone and quinazolinone derivatives as hedgehog pathway inhibitors
  作者：Deepak Bhattarai、Joo Hyun Jung、Seunghyeon Han、Hankyu Lee、Soo Jin Oh、Hyuk Wan Ko、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.040

  日期：2017.1

  structure-hopping approach, we designed new Hh signaling pathway inhibitors with isoindolinone or quinazolinone moieties, which were synthesized and biologically evaluated using an 8xGli-luciferase (Gli-Luc) reporter assay in NIH3T3 cells. Compounds 9–11 and 14 with isoindolinone scaffolds demonstrated moderate Hh inhibitory activity; whereas quinazolinone derivatives 24, 29, 32, 34, and 35 exhibited good potency

  刺猬（Hh）信号通路与细胞事件的各个方面相关，例如整个胚胎发育和组织模式中的细胞迁移，增殖和分化。异常的Hh信号通路与许多人类癌症相关，包括基底细胞癌（BCC），髓母细胞瘤（MB），肺癌，前列腺癌和卵巢癌，因此它是癌症治疗中有希望的靶标。使用结构跳跃方法，我们设计了具有异吲哚啉酮或喹唑啉酮基团的新型Hh信号通路抑制剂，这些抑制剂已合成并在NIH3T3细胞中使用8xGli-萤光素酶（Gli-Luc）报告基因检测法进行了生物学评估。化合物9 – 11和14异吲哚啉酮支架具有中等的Hh抑制活性。而喹唑啉酮衍生物24，29，32，34，和35显示出良好的效力与亚微摩尔的IC 50值和模拟28显示纳摩尔IC 50值。尽管sonidegib对赋予vismodegib耐药性的Smo突变体显示出抑制作用的降低，但结构修饰的新化合物不仅具有Hh途径抑制作用的药效学特性，而且还保留了对耐药Smo突变体的抑制作
• [EN] TROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TROPANE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009055077A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A compound according to Formula I or II: (I) or (II) wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。
• [EN] INDOMETHACIN ANALOGS FOR THE TREATMENT OF CASTRATE-RESISTANT PROSTATE CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INDOMÉTACINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE RÉSISTANT À LA CASTRATION
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013059245A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Provided are compositions for inhibiting a biological activity of an aldoketo reductase family 1, member C3 (AKR1 C3) polypeptide. In some embodiments, the compositions are indomethacin derivatives that are AKR1 C3-specific inhibitors. Also provided are methods for producing disclosed indomethacin derivatives that substantially lack cyclooxygenase inhibitory activity but that have AKR1C3 inhibitory activity, methods for inhibiting AKR1C3 polypeptide biological activities, and methods for treating prostate tumors in subjects.

  提供了用于抑制醛酮还原酶家族1成员C3（AKR1 C3）多肽的生物活性的组合物。在某些实施例中，这些组合物是吲哚美酸衍生物，是AKR1 C3特异性抑制剂。还提供了生产所述吲哚美酸衍生物的方法，这些衍生物基本缺乏环氧合酶抑制活性，但具有AKR1C3抑制活性，以及抑制AKR1C3多肽生物活性的方法，以及治疗受试者前列腺肿瘤的方法。
• MUCIN SYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Genaera Corporation

  公开号：US20030236220A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Abstract of the Disclosure The claimed invention relates to methods of modulating mucin synthesis and the therapeutic application of compounds in controlling mucin over-production associated with diseases such as chronic obstructive pulmonary diseases (COPD) including asthma and chronic bronchitis, inflammatory lung diseases, cystic fibrosis and acute or chronic respiratory infectious diseases.

  本申请的发明涉及调节粘蛋白合成的方法以及在控制与慢性阻塞性肺疾病（COPD）包括哮喘和慢性支气管炎、炎症性肺部疾病、囊性纤维化和急性或慢性呼吸道感染疾病相关的粘蛋白过度产生中的化合物的治疗应用。