1-(toluene-2-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 219583-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-2-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Methylsulfonylphenyl)-2,5-dihydropyrrole；1-(o-Tolylsulfonyl)-2,5-dihydropyrrole；1-(2-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 219583-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: NBEYGEPRCNFELU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-2-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 titanium(IV) isopropylate 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以43%的产率得到N-[(2R,3R)-2-ethenyl-3-[[(2-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]pent-4-enyl]-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Stereoselective Titanium-Mediated Dihydrodimerization of Allyl Ethers and Allylamines

  摘要：

  在 Ti(Oi-Pr)4存在下，用环己基溴化镁处理 3-苯基烯丙基醚 17、2,5-二氢呋喃（1）和 N-受体取代的 2,5-二氢吡咯 4、6、8、10、12 后，发现它们会发生非对映选择性二氢二聚化，生成 1、5-二烯、d,l-2,3-二乙烯基-1,4-丁二醇（产率 51%）和 d,l-2,3-二乙烯基-1,4-双（磺酰氨基）丁烷（产率 43 - 52%）。在双(4R,5R)-涕灭酸钛存在下，1 的二氢化二聚反应以 35 - 38% 的化学收率进行，ee 值高达 94%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6297
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(toluene-2-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的高酸性和非亲核性芳烃磺酰胺，磺酰胺和氰胺的烯丙基化。一世。

  摘要：

  在Pd（0）催化下，使用烯丙基碳酸酯可将烯丙基磺酰胺，磺酰胺和氰胺有效地烯丙基化。N-戊烯磺酰基-2,5-二氢吡咯通过相应的N-二烯丙基化的化合物的钌介导的闭环复分解而获得。对碳酸顺式-（5-甲基-2-环己烯基）酯与2,4,6-三异丙基苯基磺酰胺的反应进行了立体化学研究，发现双齿膦完全保留了构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00930-2

文献信息

• Synthesis, Reaction, and Recycle of Light Fluorous Grubbs−Hoveyda Catalysts for Alkene Metathesis
  作者：Masato Matsugi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo048001n

  日期：2005.3.1

  Light fluorous versions of first- and second-generation Grubbs-Hoveyda metathesis catalysts are introduced. These exhibit the expected reactivity profile, are readily recovered from reaction mixtures by fluorous solid-phase extraction, and can be routinely reused five or more times. The catalysts can be used in a stand alone fashion, or supported on fluorous silica gel.
• Palladium(0)-catalyzed allylation of highly acidic and non-nucleophilic arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide. I.
  作者：Sílvia Cerezo、Jordi Cortés、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00930-2

  日期：1998.12

  Arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide are efficiently allylated using allylic carbonates under Pd(0)-catalysis. N-Arenesulfonyl-2,5-dihydropyrroles are obtained by ruthenium-mediated ring closing metathesis of the corresponding N-diallylated compounds. A stereochemical study of the reactions of ethyl cis-(5-methyl-2-cyclohexenyl) carbonate with 2,4,6-triisopropylphenylsulfonamide was performed

  在Pd（0）催化下，使用烯丙基碳酸酯可将烯丙基磺酰胺，磺酰胺和氰胺有效地烯丙基化。N-戊烯磺酰基-2,5-二氢吡咯通过相应的N-二烯丙基化的化合物的钌介导的闭环复分解而获得。对碳酸顺式-（5-甲基-2-环己烯基）酯与2,4,6-三异丙基苯基磺酰胺的反应进行了立体化学研究，发现双齿膦完全保留了构型。
• An Unprecedented Stereoselective Titanium-Mediated Dihydrodimerization of Allyl Ethers and Allylamines
  作者：Armin de Meijere、Björn Stecker、Alexandre Kourdioukov、Craig M. Williams

  DOI：10.1055/s-2000-6297

  日期：——

  3-Phenylallyl ether 17, 2,5-dihydrofuran (1) and N-acceptor-substituted 2,5-dihydropyrrols 4, 6, 8, 10, 12 upon treatment with cyclohexylmagnesium bromide in the presence of Ti(Oi-Pr)4 were found to undergo a diastereoselective dihydrodimerization affording 1,5-dienes, d,l-2,3-diethenylbutane-1,4-diol (51% yield) and d,l-2,3-diethenyl-1,4-bis(sulfonylamino)butanes (43 - 52%), respectively. In the presence of titanium bis(4R,5R)-taddolate, the dihydrodimerization of 1 proceeded with 35 - 38% chemical yield and up to 94% ee.

  在 Ti(Oi-Pr)4存在下，用环己基溴化镁处理 3-苯基烯丙基醚 17、2,5-二氢呋喃（1）和 N-受体取代的 2,5-二氢吡咯 4、6、8、10、12 后，发现它们会发生非对映选择性二氢二聚化，生成 1、5-二烯、d,l-2,3-二乙烯基-1,4-丁二醇（产率 51%）和 d,l-2,3-二乙烯基-1,4-双（磺酰氨基）丁烷（产率 43 - 52%）。在双(4R,5R)-涕灭酸钛存在下，1 的二氢化二聚反应以 35 - 38% 的化学收率进行，ee 值高达 94%。