Methyl 4-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzoate | 95111-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzoate
• CAS: 95111-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: SPDWNEKCCICZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzoate 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 四乙基碘化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以44%的产率得到methyl 4-[5-(4-methoxycarbonylphenyl)hexa-2,3,4-trien-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基取代的 1,1-二溴乙烯的镍催化偶联合成芳基取代的丁三烯的新方法

  摘要：

  在四乙基碘化铵的存在下，芳基取代的 1,1-二溴乙烯与原位生成的四（三苯基膦）镍 (0) 的反应得到芳基取代的丁三烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Methyl 4-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基取代的 1,1-二溴乙烯的镍催化偶联合成芳基取代的丁三烯的新方法

  摘要：

  在四乙基碘化铵的存在下，芳基取代的 1,1-二溴乙烯与原位生成的四（三苯基膦）镍 (0) 的反应得到芳基取代的丁三烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2005

文献信息

• Suzuki Arylation of 1,1-Dibromo-1-alkenes: Synthesis of Tetra-substituted Alkenes
  作者：Annette Bauer、Michael W. Miller、Susan F. Vice、Stuart W. McCombie

  DOI：10.1055/s-2001-10776

  日期：——

  1,1-Dibromo-1-alkenes were coupled with a variety of aryl boronic acids using Suzuki conditions (PdCl2(PPh3)2/Na2CO3/THF-H2O or DME-H2O/65-90 °C). The 1,1-dibromo-1-alkenes were prepared from ketones, and thus, the overall process furnished tetra-substituted alkenes in a very efficient manner.

  利用铃木条件（PdCl2(PPh3)2/Na2CO3/THF-H2O 或 DME-H2O/65-90°C）将 1,1-二溴-1-烯与多种芳基硼酸偶联。1,1-二溴-1-烯是从酮中制备出来的，因此，整个过程以非常高效的方式生成了四取代烯。
• A NEW AND CONVENIENT SYNTHESIS OF ARYL-SUBSTITUTED BUTATRIENES USING NICKEL-CATALYZED COUPLING OF ARYL-SUBSTITUTED 1,1-DIBROMOETHENES
  作者：Masahiko Iyoda、Masahiro Sakaitani、Tatsuya Miyazaki、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1984.2005

  日期：1984.11.5

  The reactions of aryl-substituted 1,1-dibromoethenes with in situ generated tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0) in the presence of tetraethylammonium iodide give aryl-substituted butatrienes.

  在四乙基碘化铵的存在下，芳基取代的 1,1-二溴乙烯与原位生成的四（三苯基膦）镍 (0) 的反应得到芳基取代的丁三烯。