N-(2-甲基噻唑-5-基)乙酰胺 | 6449-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-甲基噻唑-5-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-Methyl-5-acetamino-thiazol
• 英文别名: N-(2-Methylthiazol-5-yl)acetamide；N-(2-methyl-1,3-thiazol-5-yl)acetamide
• CAS: 6449-69-0
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: UCVTZDWEFSRILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基噻唑-5-基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 溴 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-methyl-4-(4-methyl-2-propyl-1H-imidazol-1-yl)thiazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE DE TYPE 10A

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其N-氧化物、互变异构体、前药和其药学上可接受的盐。在公式I中，变量X、Y、Q1、Q2具有以下含义：X为C-R3或N；Q1为S或O，Q2为C-R4或N，Q2通过双键与X连接，而Q1通过单键与X连接；或者Q2为S或O，Q1为C-R4或N，Q1通过双键与X连接，而Q2通过单键与X连接；Y为C-R5或N；在公式I中，变量R1、R2、R3、R4和R5的定义如索权中所述。公式I的化合物、N-氧化物、互变异构体、前药和其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶10A的抑制剂，用于制备药物，并因此适用于治疗或控制神经系统疾病和精神疾病，缓解与这些疾病相关的症状，并降低这些疾病的风险。

  公开号：

  WO2014041175A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基-2-硫代乙基)乙酰胺 、 乙酸酐 生成 N-(2-甲基噻唑-5-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Azole系列。I. 2-（酰基氨基）硫代乙酰胺的反应，产生5-氨基噻唑和噻唑并[5,4-d]嘧啶。

  摘要：

  研究发现，用乙酸酐加热 2-（酰氨基）硫代乙酰胺很容易生成 5-乙酰胺基取代的噻唑。此外，还介绍了一些 2-（酰氨基）硫代乙酰胺起始物的制备方法，并通过噻唑形成反应获得了 5-乙酰胺基噻唑-4-甲酰胺，从而得到了一些噻唑并[5, 4-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1319

文献信息

• Zur Kenntnis von Nitrothiazolverbindungen III
  作者：H. v. Babo、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19500330214

  日期：——

  Es wurde 2-Nitro-5-bromthiazol synthetisiert und die Eigenschaften und Reaktionen dieses Körpers wurden mit denjenigen des isomeren 2-Brom-5-nitrothiazols verglichen. Ferner wurde 2-Methyl-5-nitrothiazol dargestellt und andererseits durch Abbau der 2-Methyl-thiazol-5-carbonsäure 2-Methyl-5-acetylaminothiazol gewonnen.

  合成了2-硝基-5-溴噻唑，并将该体的性质和响应与异构体2-溴5-硝基噻唑进行了比较。此外，制备2-甲基-5-硝基噻唑，另一方面，通过降解2-甲基-噻唑-5-羧酸获得2-甲基-5-乙酰基氨基噻唑。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20140107126A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof. where in formula I the variables X, Y, Q 1 , Q 2 have the following meanings: X is C—R 3 or N; Q 1 is S or O and Q 2 is C—R 4 or N and Q 2 is connected to X via a double bond while Q 1 is connected to X via a single bond; or Q 2 is S or O and Q 1 is C—R 4 or N and Q 1 is connected to X via a double bond while Q 2 is connected to X via a single bond; Y is C—R 5 or N; where in formula I the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the claims The compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐。在公式I中，变量X、Y、Q1、Q2具有以下含义：X为C—R3或N；Q1为S或O，Q2为C—R4或N，而Q2通过双键与X连接，Q1通过单键与X连接；或者Q2为S或O，Q1为C—R4或N，而Q1通过双键与X连接，Q2通过单键与X连接；Y为C—R5或N。在公式I中，变量R1、R2、R3、R4和R5如权利要求所定义。公式I的化合物、N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶10A的抑制剂，用于制造药物，因此适用于治疗或控制神经系统疾病和精神疾病，改善与此类疾病相关的症状并降低此类疾病的风险。
• Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US09388180B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  The present invention relates to compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof. where in formula I the variables X, Y, Q1, Q2 have the following meanings: X is C—R3 or N; Q1 is S or O and Q2 is C—R4 or N and Q2 is connected to X via a double bond while Q1 is connected to X via a single bond; or Q2 is S or O and Q1 is C—R4 or N and Q1 is connected to X via a double bond while Q2 is connected to X via a single bond; Y is C—R5 or N; where in formula I the variables R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims The compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其N-氧化物、互变异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中公式I中的变量X、Y、Q1、Q2具有以下含义：X为C—R3或N；Q1为S或O，Q2为C—R4或N，且Q2通过双键与X连接，而Q1通过单键与X连接；或者Q2为S或O，Q1为C—R4或N，且Q1通过双键与X连接，而Q2通过单键与X连接；Y为C—R5或N；在公式I中，变量R1、R2、R3、R4和R5如权利要求所定义。公式I的化合物、N-氧化物、互变异构体、前药和其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶10A的抑制剂，可用于制造药物，因此适用于治疗或控制神经系统和精神系统疾病，改善与此类疾病相关的症状并降低此类疾病的风险。
• Sych,E.D.; Umanskaya,L.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2080 - 2085
  作者：Sych,E.D.、Umanskaya,L.P.

  DOI：——

  日期：——
• US9388180B2
  申请人：——

  公开号：US9388180B2

  公开（公告）日：2016-07-12