21-tert-butyldimethylsilyloxy-11β,17α-dihydroxy-5α-pregnane-3,20-dione | 1242075-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-tert-butyldimethylsilyloxy-11β,17α-dihydroxy-5α-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: (5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1242075-38-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: HQYMHUSQVJGGKS-UGCNZUDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-tert-butyldimethylsilyloxy-11β,17α-dihydroxy-5α-pregnane-3,20-dione 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 以90%的产率得到21-tert-butyldimethylsilyloxy-3α,11β,17α-trihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的皮质激素代谢物：5α-和5β-系列中的3-氢和21-单硫酸盐及其双缀合物的四氢糖皮质激素的化学合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;

  DOI：

  10.1248/cpb.58.344
• 作为产物：
  描述：

  11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-alpha-孕烯-3,20-二酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到21-tert-butyldimethylsilyloxy-11β,17α-dihydroxy-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的皮质激素代谢物：5α-和5β-系列中的3-氢和21-单硫酸盐及其双缀合物的四氢糖皮质激素的化学合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;

  DOI：

  10.1248/cpb.58.344

文献信息

• KAMIDOGAVA, AKIRA;XOMMA, SEHJDZIRO;MINAMIXARA, TOSIO;XOSODA, XIROSI
  作者：KAMIDOGAVA, AKIRA、XOMMA, SEHJDZIRO、MINAMIXARA, TOSIO、XOSODA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——