21-tert-butyldimethylsilyloxy-3α,11β,17α-trihydroxy-5α-pregnan-20-one | 1242075-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-tert-butyldimethylsilyloxy-3α,11β,17α-trihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-3,11,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1242075-27-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: RRJCPKGWYQSYGJ-RSULBUFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-tert-butyldimethylsilyloxy-3α,11β,17α-trihydroxy-5α-pregnan-20-one 在 吡啶 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  潜在的皮质激素代谢物：5α-和5β-系列中的3-氢和21-单硫酸盐及其双缀合物的四氢糖皮质激素的化学合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;

  DOI：

  10.1248/cpb.58.344
• 作为产物：
  描述：

  21-tert-butyldimethylsilyloxy-11β,17α-dihydroxy-5α-pregnane-3,20-dione 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 以90%的产率得到21-tert-butyldimethylsilyloxy-3α,11β,17α-trihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的皮质激素代谢物：5α-和5β-系列中的3-氢和21-单硫酸盐及其双缀合物的四氢糖皮质激素的化学合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;

  DOI：

  10.1248/cpb.58.344

文献信息

• KAMIDOGAVA, AKIRA;XOMMA, SEHJDZIRO;MINAMIXARA, TOSIO;XOSODA, XIROSI
  作者：KAMIDOGAVA, AKIRA、XOMMA, SEHJDZIRO、MINAMIXARA, TOSIO、XOSODA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——