4-methyl-2-((2-nitrobenzylidene)amino)phenol | 22538-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-((2-nitrobenzylidene)amino)phenol
• 英文别名: 2-(2-Nitro-benzylidenamino)-4-methyl-phenol；4-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 22538-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: YYQMHYLQWAZHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-((2-nitrobenzylidene)amino)phenol 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将多齿配体与Ni 2+结合：动力学识别优先结合位点†

  摘要：

  [Ni（MeOH）6 ] 2+（以下称Ni 2+）与各种中性席夫碱多齿配体之间的反应动力学已在25.0°C的甲醇中使用流阻分光光度法进行了测量。所述配体包含各种不同的潜在供体位点（酚OH，亚胺N，吡啶基N和NH基团），不同的结构组分和取代基。动力学研究探索了配体组成的系统变化如何影响结合速率。结果与本征-维金斯机理一致，在该机理中，配体最初与Ni 2+形成外球缔合。在解离配位溶剂分子并与金属离子结合之前。从这些研究中得出的一般特征如下。（i）对于具有相同供体组的配体，无论配体构架（桥和取代基）如何变化，结合速率都相似。（ii）结构类似配体的比较表明，多齿中吡啶基或NH基团的存在导致明显更快的反应。（iii）对于含有多个NH基团的配体，随着NH基团数目的增加，配体结合的速率增加。讨论了这些动力学特征可归因于特定供体基团优先结合的程度。

  DOI：

  10.1039/c3dt53359j
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-methyl-2-((2-nitrobenzylidene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑衍生物的合成和微生物活性。

  摘要：

  描述了一系列新的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑（4，5）的合成，以确定它们的抗菌活性和可行的构效关系。与几种对照药物相比，体外针对三种革兰氏阳性细菌，三种革兰氏阴性细菌和白色念珠菌酵母测试了合成的化合物。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的抗菌活性。化合物4b和4c显示出对金黄色葡萄球菌的某些抗菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为12.5微克/毫升。此外，化合物5a显示出对铜绿假单胞菌肠杆菌的显着抗菌活性，其MIC值为25微克/ ml，即比对照药物四环素和链霉素更有效。对于针对白色念珠菌的抗霉菌活性，发现衍生物4c比其他合成的化合物更具活性，其MIC值为12.5微克/毫升，但效力比对照药物奥昔康唑和卤代普罗辛低一倍。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00030-5

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of New <i>N</i>-(Phenylmethyl)-benzoxazol-2-thiones as Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) Antagonists: Efficacies in Experimental Pulmonary Hypertension
  作者：Morane Le Hiress、Bernardin Akagah、Guillaume Bernadat、Ly Tu、Raphaël Thuillet、Alice Huertas、Carole Phan、Elie Fadel、Gérald Simonneau、Marc Humbert、Gaël Jalce、Christophe Guignabert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01312

  日期：2018.4.12

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a key pleiotropic mediator and a promising therapeutic target in cancer as well as in several inflammatory and cardiovascular diseases including pulmonary arterial hypertension (PAH). Here, a novel series of N-(phenylmethyl)-benzoxazol-2-thiones 5-32 designed to target the MIF tautomerase active site was synthesized and evaluated for its effects on cell survival. Investigation of structure-activity relationship (SAR) particularly at the 5-position of the benzoxazole core led to the identification of 31 that potently inhibits cell survival in DU-145 prostate cancer cells and pulmonary endothelial cells derived from patients with idiopathic PAH (iPAH-ECs), two cell lines for which survival is MIF-dependent. Molecular docking studies helped to interpret initial SAR related to MIF tautomerase inhibition and propose preferred binding mode for 31 within the MIF tautomerase active site. Interestingly, daily treatment with 31 started 2 weeks after a subcutaneous monocrotaline injection regressed established pulmonary hypertension in rats.