2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-3-methyl-5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carbonitrile | 570391-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-3-methyl-5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carbonitrile
• CAS: 570391-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: SYMBNDNLYFYXTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-3-methyl-5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carbonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过3-氧化吡啶鎓[5 + 2]环加成反应合成高度取代的托酚酮

  摘要：

  描述了方便的十步合成取代的托酚酮。该合成涉及3-氧化吡啶鎓[5 + 2]环加成反应，其中丙烯腈为关键步骤，从而提供了高度功能化的[3.2.1]-双环10作为单个区域异构体。还原的环加合物12的腈取代基允许有效的醚桥裂解，并且在最终的双氧化过程之后获得了pol托酮15。乙酸吡喃糖环加成前体衍生自3-糠基-2-甲基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00987-0
• 作为产物：
  描述：

  [2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-5-oxopyran-2-yl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-3-methyl-5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过3-氧化吡啶鎓[5 + 2]环加成反应合成高度取代的托酚酮

  摘要：

  描述了方便的十步合成取代的托酚酮。该合成涉及3-氧化吡啶鎓[5 + 2]环加成反应，其中丙烯腈为关键步骤，从而提供了高度功能化的[3.2.1]-双环10作为单个区域异构体。还原的环加合物12的腈取代基允许有效的醚桥裂解，并且在最终的双氧化过程之后获得了pol托酮15。乙酸吡喃糖环加成前体衍生自3-糠基-2-甲基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00987-0

文献信息

• Expedient synthesis of a highly substituted tropolone via a 3-oxidopyrylium [5+2] cycloaddition reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Alexander V.W. Mayweg、Gareth J. Pritchard、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00987-0

  日期：2003.6

  An expedient ten-step synthesis of a substituted tropolone is described. The synthesis involves a 3-oxidopyrylium [5+2] cycloaddition reaction with acrylonitrile as the key step, affording a highly functionalized [3.2.1]-bicycle 10 as a single regioisomer. The nitrile substituent of the reduced cycloadduct 12 permits efficient ether-bridge cleavage and tropolone 15 is obtained after a final bis-oxidation

  描述了方便的十步合成取代的托酚酮。该合成涉及3-氧化吡啶鎓[5 + 2]环加成反应，其中丙烯腈为关键步骤，从而提供了高度功能化的[3.2.1]-双环10作为单个区域异构体。还原的环加合物12的腈取代基允许有效的醚桥裂解，并且在最终的双氧化过程之后获得了pol托酮15。乙酸吡喃糖环加成前体衍生自3-糠基-2-甲基酯。