R-维拉帕米 | 38176-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: R-维拉帕米
• 英文名称: (2R)-(+)-gallopamil
• 英文别名: (+)-Gallopamil；(R)-Gallopamil；(2R)-5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]-2-propan-2-yl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentanenitrile
• CAS: 38176-10-2
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₅
• 分子量: 484.636
• InChiKey: XQLWNAFCTODIRK-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: >30 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-维拉帕米 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-N'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N'-methyl-2-propan-2-yl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the enantiomers of verapamil and gallopamil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a026
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 R-维拉帕米
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the enantiomers of verapamil and gallopamil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a026

文献信息

• Chiral separation of calcium channel antagonists by SFC and HPLC using different immobilized chiral stationary phases
  作者：Rupak Raja、Syed Dilshad Alam、Dipanjan Mukhopadhyay、Vikas Shirsath、Arvind K. Jain、Zeid A. ALOthman、Marcello Locatelli、Imran Ali

  DOI：10.1002/chir.23410

  日期：2022.3

  are popular for the chiral separations of different drugs and pharmaceuticals. Therefore, this article describes a comparative study of the chiral separation of some calcium channel antagonists such as verapamil, gallopamil, and nisoldipine. The columns used were Chiralpak IG and Chiralpak ID (250 mm × 4.6 mm, 5.0 μm). The separation was achieved by using a variety of mobile phases in both techniques

  超临界流体色谱和高效液相色谱技术在不同药物和药物的手性分离中很受欢迎。因此，本文对维拉帕米、加洛帕米、尼索地平等部分钙通道拮抗剂的手性分离进行了比较研究。使用的色谱柱是 Chiralpak IG 和 Chiralpak ID (250 mm × 4.6 mm, 5.0 μm)。通过在两种技术中使用多种流动相来实现分离。SFC 中的保留、分离和分离因子在 1.36–7.30、1.09–1.72 和 1.16–3.47 的范围内，而 HPLC 中的这些值分别为 1.03–2.42、1.12–1.35 和 0.49–2.46。成功实现了加洛帕米和维拉帕米的完全分离。手性识别受氢键、π-π 相互作用、偶极诱导偶极相互作用、范德华力和空间效应。由于分离速度快、分离能力强、经济、环保、绿色技术，SFC被认为是一种优于HPLC的技术。
• THEODORE L. J.; NELSON W. L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1309-1315
  作者：THEODORE L. J.、 NELSON W. L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of the enantiomers of verapamil and gallopamil
  作者：Louis J. Theodore、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1021/jo00383a026

  日期：1987.4