methyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl-iminomethyl)benzoate | 152190-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl-iminomethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1H-benzimidazol-2-yliminomethyl)benzoate
• CAS: 152190-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: HOEOPNFHOHVACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl-iminomethyl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-yl-aminomethyl)-N'-(benzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新系列苯并咪唑衍生物的抗菌活性

  摘要：

  由于苯并咪唑和腙的抗菌重要性，合成了一些苯并咪唑腙化合物以筛选它们的抗菌活性。通过1H-NMR、IR和ES-MS光谱数据和元素分析阐明了合成化合物的结构。合成的苯并咪唑腙显示出非常弱的抗菌活性。然而，一些合成化合物的抗真菌活性对念珠菌属非常显着。筛选显示重要抗真菌活性的化合物的毒性。卤虫96孔试验用于测定化合物的细胞毒性。测试化合物表现出不同程度的毒性（LD50 = 126.33-368.72 μg/mL）。尽管如此，测定比最小抑制浓度高 3-14 倍的 LD50 是一个重要发现，

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0903-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl-iminomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  官能化的亚胺的不对称碳烯催化氧化为1,4-偶极子

  摘要：

  在卡宾催化下，已证明官能化的亚胺的使用是新结构的1,4-偶极子前体。更重要的是，使用具有相同绝对构型的卡宾催化剂成功开发了对映异构有机催化，从而导致（R）-和（S）具有四元碳中心的六元杂环的对映异构体。该策略具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的对映体比率。DFT计算结果表明，催化剂与底物之间的氢键CH-H···F相互作用是控制甚至改变对映选择性的关键因素。这些新的1,4-偶极子还可以在卡宾催化下与Isatin及其亚胺反应，从而以极好的对映体比率获得螺环吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.202017017

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Activation of Remote Nitrogen Atoms of (Benz)imidazole‐Derived Aldimines for Enantioselective Synthesis of Heterocycles
  作者：Xing Yang、Yongtao Xie、Jun Xu、Shichao Ren、Bivas Mondal、Liejin Zhou、Weiyi Tian、Xinglong Zhang、Lin Hao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202016506

  日期：2021.3.29

  A new mode of carbene‐catalyzed heteroatom activation and asymmetric reactions is disclosed. The reaction starts with addition of a carbene catalyst to a (benz)imidazole‐derived aldimine substrate. Subsequent oxidation and proton transfer lead to the formation of a catalyst‐bound triaza‐diene as the key intermediate, in which the nitrogen atom at a site remote to the catalyst‐substrate bond is activated

  公开了卡宾催化的杂原子活化和不对称反应的新模式。该反应从向（苯并咪唑）衍生的Aldimine底物中添加卡宾催化剂开始。随后的氧化和质子转移导致形成催化剂结合的三氮杂二烯作为关键中间体，其中远离催化剂与底物键合的位点上的氮原子被激活。然后，在机制研究和初步密度函数理论计算的支持下，这种不寻常的三氮杂二烯中间体会通过协同的异步途径与活化的酮发生高度对映选择性的反应。
• 一种氮杂环卡宾催化官能化亚胺作为新型1，4-偶极合成子及其合成应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112778328B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种氮杂环卡宾催化官能化亚胺作为新型1，4‑偶极合成子及其应用，本发明属于化学合成领域。本发明在温和的反应条件下，使用手性氮杂环卡宾催化剂催化活化醛亚胺，在氧化的条件下得到一种新型的氮杂1，4‑偶极合成子，这种新型的有机合成子可以进一步与三氟苯乙酮，靛红及靛红衍生的亚胺类底物发生4+2环合反应，生成结构新颖的带有手性季碳中心的杂环化合物；使用同种手性构型的氮杂环卡宾催化剂和非手性的硫脲催化剂共催化可以实现三氟苯乙酮类化合物的立体多样性合成；反应高效，具有很好的底物普适性，醛亚胺衍生的1，4‑氮杂偶极合成子为合成多种多样的功能氮杂环类化合物提供了重要的方法，有应用于工业生产的潜力。
• Asymmetric Carbene‐Catalyzed Oxidation of Functionalized Aldimines as 1,4‐Dipoles
  作者：Guanjie Wang、Qiao‐Chu Zhang、Chenlong Wei、Ye Zhang、Linxue Zhang、Juhui Huang、Donghui Wei、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.202017017

  日期：2021.3.29

  The use of functionalized aldimines has been demonstrated as newly structural 1,4‐dipole precursors under carbene catalysis. More importantly, enantiodivergent organocatalysis has been successfully developed using carbene catalysts with the same absolute configuration, leading to both (R)‐ and (S)‐ enantiomers of six‐membered heterocycles with quaternary carbon centers. This strategy features a broad

  在卡宾催化下，已证明官能化的亚胺的使用是新结构的1,4-偶极子前体。更重要的是，使用具有相同绝对构型的卡宾催化剂成功开发了对映异构有机催化，从而导致（R）-和（S）具有四元碳中心的六元杂环的对映异构体。该策略具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的对映体比率。DFT计算结果表明，催化剂与底物之间的氢键CH-H···F相互作用是控制甚至改变对映选择性的关键因素。这些新的1,4-偶极子还可以在卡宾催化下与Isatin及其亚胺反应，从而以极好的对映体比率获得螺环吲哚。
• Antimicrobial activity of a new series of benzimidazole derivatives
  作者：Yusuf Özkay、Yağmur Tunalı、Hülya Karaca、İlhan Işıkdağ

  DOI：10.1007/s12272-011-0903-8

  日期：2011.9

  Due to antimicrobial importance of benzimidazoles and hydrazones, some benzimidazolehydrazone compounds were synthesized to screen their antimicrobial activity. Structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H-NMR, IR and ES-MS spectral data and elemental analysis. The synthesized benzimidazole-hydrazones exhibited very weak antibacterial activity. However, antifungal activity of some

  由于苯并咪唑和腙的抗菌重要性，合成了一些苯并咪唑腙化合物以筛选它们的抗菌活性。通过1H-NMR、IR和ES-MS光谱数据和元素分析阐明了合成化合物的结构。合成的苯并咪唑腙显示出非常弱的抗菌活性。然而，一些合成化合物的抗真菌活性对念珠菌属非常显着。筛选显示重要抗真菌活性的化合物的毒性。卤虫96孔试验用于测定化合物的细胞毒性。测试化合物表现出不同程度的毒性（LD50 = 126.33-368.72 μg/mL）。尽管如此，测定比最小抑制浓度高 3-14 倍的 LD50 是一个重要发现，