1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: AWBYSFBDMVAHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺叶立德合成 α-酮酰胺

  摘要：

  我们在这里描述了一种在铜催化下由简单的亚砜叶立德和仲胺合成α-酮酰胺的方法。该转化涉及非常简单和清洁的催化体系，并且底物可以扩展到芳基、杂芳基和叔丁基亚锍叶立德，从而以良好的收率得到多样化的α-酮酰胺。此外，机理研究表明α-羰基醛可能是反应体系中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00281

文献信息

• Versatile palladium-catalyzed double carbonylation of aryl bromides
  作者：Chaoren Shen、Cornel Fink、Gabor Laurenczy、Paul J. Dyson、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c7cc07412c

  日期：——

  A versatile palladium-catalyzed double carbonylation of aryl bromides has been developed. Using Pd(OAc)2/BuPAd2 as the catalyst system and DBU as the base, under relatively low CO pressure, various α-ketoamides were produced in good yields. In order to get insight into the reaction pathway, real time NMR studies were performed as well and a correlated reaction mechanism is been given.

  已经开发了通用的钯催化的芳基溴化物的双羰基化。以Pd（OAc）2 / BuPAd 2为催化剂体系，以DBU为碱，在相对较低的CO压力下，可以高收率生产各种α-酮酰胺。为了深入了解反应途径，还进行了实时NMR研究，并给出了相关的反应机理。
• Cu(OAc)2 and acids promoted the oxidative cleavage of α-aminocarbonyl compounds with amines: efficient and selective synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl and 2-amino-2-oxocarbonyl
  作者：De Chen、Chaozhihui Cheng、Sheng Zeng、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Zebing Zeng、Ruijia Wang、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151913

  日期：2020.5

  method for the synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl (C) and 2-amino-2-oxocarbonyl (D) compounds has been discovered through a copper-promoted oxidating amidation reactions between α-amino -carbonyl compounds and amines. Promoted by the crucial copper species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This transformation is achieved through CN bond oxidative cleavage and formation

  通过α-氨基之间的铜促进的氧化酰胺化反应，发现了一种新颖且有效的合成2-叔氨基-2-亚氨基羰基（C）和2-氨基-2-氧羰基（D）化合物的方法。 -羰基化合物和胺。在关键的铜物种的促进下，可以实现完美的选择性和良好至极好的收率。这种转变是通过C N键的氧化裂解并形成新的C N键实现的。该反应体系具有广阔的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了简便的途径。
• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Keto Amides from Sulfoxonium Ylides
  作者：Xinghua Wang、Yazhou Li、Naixuan Zhao、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00281

  日期：2023.7.7

  We here described a method to synthesize α-keto amides from simple sulfoxonium ylides and secondary amines under the catalysis of copper. This transformation involved a very simple and clean catalytic system, and the substrates could be extended to aryl, heteroaryl, and tert-butyl sulfoxonium ylides to give diversified α-keto amides with good yields. Additionally, the mechanistic studies indicated

  我们在这里描述了一种在铜催化下由简单的亚砜叶立德和仲胺合成α-酮酰胺的方法。该转化涉及非常简单和清洁的催化体系，并且底物可以扩展到芳基、杂芳基和叔丁基亚锍叶立德，从而以良好的收率得到多样化的α-酮酰胺。此外，机理研究表明α-羰基醛可能是反应体系中的关键中间体。