N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride | 1111749-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride
• CAS: 1111749-24-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂S
• 分子量: 271.17
• InChiKey: DGASLWRSNOEMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrobenzyl)acrylate 、 N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以41%的产率得到methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(2-nitrobenzyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成和还原环化从 Baylis-Hillman 加合物立体选择性合成螺-稠合（C-5）异恶唑啉-或（C-3）吡唑啉-（C-3）喹啉-2-酮的简单策略

  摘要：

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800746
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N'-thiophen-2-ylmethylenehydrazine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成和还原环化从 Baylis-Hillman 加合物立体选择性合成螺-稠合（C-5）异恶唑啉-或（C-3）吡唑啉-（C-3）喹啉-2-酮的简单策略

  摘要：

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800746

文献信息

• Synthesis of novel isoxazole-containing pyrazolines and pyrazoles via cycloaddition and elimination/aromatization process
  作者：Hui Huang、Yiru Pu、Dikai Zhu、Chaozheng Zhang、Jirui Yang、Changqun Liu、Xin Zhang、Feiyan Tao、Mei-Mei Li、Jun Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133203

  日期：2023.1

  approach for synthesizing isoxazole-containing pyrazolines and pyrazoles. The protocol involved [3 + 2] cycloaddition of the in situ generated nitrile imines with 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles furnishing a sequence of trans-configured isoxazole-substituted pyrazolines in a fully regioselective manner. Elimination/aromatization of the prepared cycloadducts with the catalysis of MnO2 or SnCl2 provided

  我们提出了合成含异恶唑的吡唑啉和吡唑的一般方法。该方案涉及原位生成的腈亚胺与 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑的 [3 + 2] 环加成，以完全区域选择性的方式提供一系列反式配置的异恶唑取代的吡唑啉。在 MnO 2或 SnCl 2的催化作用下，制备的环加合物的消除/芳构化提供了获得多取代吡唑的简便途径。通过控制催化剂，芳构化过程产生异恶唑取代的吡唑 (MnO 2 ) 或 1,3,4-三芳基吡唑 (SnCl 2) 具有优异的选择性。此外，该方法允许通过一锅法合成异恶唑取代的吡唑。