4-氯-N-环戊基苄胺 | 66063-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-环戊基苄胺
• 中文别名: N-环戊基对氯苄胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)cyclopentanamine
• 英文别名: 4-Chloro-N-cyclopentylbenzylamine；N-[(4-chlorophenyl)methyl]cyclopentanamine
• CAS: 66063-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• mdl: MFCD03863988
• 分子量: 209.719
• InChiKey: XIXHUNCZQIRQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -2.1-2.8 at 20℃ and pH4-9
• 解离常数：
  9.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P312,P321,P322,P330,P332+P313,P362,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H302,H311,H315,H331,H400,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-环戊基苄胺 在 N,N'-ditosylhydrazine 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-N-cyclopentyl-2-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）-Pheox催化的区域选择性分子内Csp 3 -H插入重氮乙酰胺合成γ-内酰胺

  摘要：

  在此，以高收率得到γ-内酰胺衍生物通过高度选择性分子内CSP 3通过催化α-diazoacetamides的-H插入反应外消旋-Ru（II）-Pheox复杂。该催化体系可在温和条件下应用于各种重氮乙酰胺，以生产相应的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152276
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-cyclopentylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-氯-N-环戊基苄胺
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐驱动的有价值糠醛轻松转化为反式-N,N-4,5-二氨基环戊烯-2-酮

  摘要：

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02550

文献信息

• Inhibition of the Cysteine Protease Human Cathepsin L by Triazine Nitriles: Amide⋅⋅⋅Heteroarene π-Stacking Interactions and Chalcogen Bonding in the S3 Pocket
  作者：Maude Giroud、Jakov Ivkovic、Mara Martignoni、Marianne Fleuti、Nils Trapp、Wolfgang Haap、Andreas Kuglstatter、Jörg Benz、Bernd Kuhn、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201600563

  日期：2017.2.3

  We report an extensive “heteroarene scan” of triazine nitrile ligands of the cysteine protease human cathepsin L (hCatL) to investigate π‐stacking on the peptide amide bond Gly67–Gly68 at the entrance of the S3 pocket. This heteroarene⋅⋅⋅peptide bond stacking was supported by a co‐crystal structure of an imidazopyridine ligand with hCatL. Inhibitory constants (Ki) are strongly influenced by the diverse

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。
• [EN] BENZENE DISULFONAMIDE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] BENZÈNEDISULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2018130625A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to novel substituted benzene disulfonamides, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzene disulfonamides together with at least one pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluent. Said substituted benzene disulfonamides are binding to the prenyl binding pocket of PDE6δ and therefore, are useful for the prophylaxis and treatment of cancer by inhibition of the binding of PDE6δ to farnesylated Ras proteins and thereby, inhibition of oncogenic Ras signaling in cells.

  本发明涉及新型取代苯二磺胺基化合物，以及包含至少一种这些取代苯二磺胺基化合物的药物组合物，与至少一种药用可接受载体、赋形剂和/或稀释剂一起。所述取代苯二磺胺基化合物结合到PDE6δ的萜基结合口袋，因此，通过抑制PDE6δ与法尼基化的Ras蛋白的结合，从而抑制细胞中致癌Ras信号传导，对癌症的预防和治疗具有用处。
• A PDE6δ-KRas Inhibitor Chemotype with up to Seven H-Bonds and Picomolar Affinity that Prevents Efficient Inhibitor Release by Arl2
  作者：Pablo Martín-Gago、Eyad K. Fansa、Christian H. Klein、Sandip Murarka、Petra Janning、Marc Schürmann、Malte Metz、Shehab Ismail、Carsten Schultz-Fademrecht、Matthias Baumann、Philippe I. H. Bastiaens、Alfred Wittinghofer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201610957

  日期：2017.2.20

  that these findings can be explained by fast release of high‐affinity inhibitors from PDE6δ by the release factor Arl2. This limitation is overcome by novel highly selective inhibitors that bind to PDE6δ with up to 7 hydrogen bonds, resulting in picomolar affinity. Their release by Arl2 is greatly decreased, and representative compounds selectively inhibit growth of KRas mutated and ‐dependent cells

  小分子抑制KRas癌蛋白和伴侣PDE6δ之间的相互作用会损害KRas在细胞中的空间组织和信号传导。然而，尽管有效的在体外（结合ķ d <10牛顿米），与Ras信号和生长抑制干扰要求5-20μ米化合物浓度。我们证明，这些发现可以通过释放因子Arl2从PDE6δ快速释放高亲和力抑制剂来解释。通过新的高选择性抑制剂克服了这一局限，该抑制剂以最多7个氢键与PDE6δ结合，形成皮摩尔亲和力。它们被Arl2释放的程度大大降低，并且代表性化合物选择性地抑制了KRas突变和依赖性细胞的生长，并记录了迄今为止最高的活性。我们的发现表明，非常有效的KRas-PDE6δ相互作用抑制剂可能会损害由致癌性KRas驱动的肿瘤的生长。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Economical Triazole Sulfonamide Aryl Derivatives with High Fungicidal Activity
  作者：Jian Lin、Si Zhou、Jun-Xing Xu、Wen-Qiang Yao、Ge-Fei Hao、Yi-Tao Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07887

  日期：2020.6.24

  Plant fungal diseases have caused great decreases in crop quality and yield. As one of the considerable agricultural diseases, cucumber downy mildew (CDM) caused by pseudoperonospora cubensis seriously influences the production of cucumber. Amisulbrom is a commercial agricultural fungicide developed by Nissan Chemical, Ltd., for the control of oomycetes diseases that is highly effective against CDM

  植物真菌病害已导致作物质量和单产大幅下降。由于相当大的农业疾病之一，黄瓜霜霉病（CDM）引起的霜霉病严重影响黄瓜的产量。Amisulbrom是由Nissan Chemical，Ltd.开发的商业性农业杀菌剂，用于控制对CDM高度有效的卵菌病。但是，由于引入了溴吲哚环，因此合成合成磺胺溴胺具有很高的成本。此外，持续使用氨磺胺可能会增加耐药性发展的风险。因此，迫切需要开发具有新型支架的活性杀真菌剂，但抗CDM的成本较低。在这项研究中，设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。化合物1j苯环糊精具有可比的杀真菌活性，但价格低廉且环保。它有可能被开发为对抗CDM的新型杀菌剂。对结构-活性关系的进一步研究显示了1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺的结构要求以及对具有高杀真菌活性的N-烷基苄胺基团的适当修饰。这项研究将为设计新颖，价格低廉的高活性铅化合物提供强有力的指导。
• Combating fungi with new N-4-halobenzyl-N-cycloalkyl-N'-phenylureas and
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K.

  公开号：US04127673A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  N-4-halobenzyl-N-cycloalkyl-N'-phenylureas and thioureas of the formula ##STR1## in which R is cycloalkyl or methyl-cycloalkyl, X is halogen, and Y is oxygen or sulfur, Which possess fungicidal properties.

  化合物的名称为N-4-卤代苯基-N-环烷基-N'-苯基脲和硫脲，化学式为##STR1## 其中R为环烷基或甲基环烷基，X为卤素，Y为氧或硫，具有杀真菌特性。