N-[(7S)-7-(acetylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-10-yl]-4-chlorobenzamide | 220191-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(7S)-7-(acetylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-10-yl]-4-chlorobenzamide
• 英文别名: N-[(7S)-7-acetamido-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-yl]-4-chlorobenzamide
• CAS: 220191-29-7
• 化学式: C₂₈H₂₇ClN₂O₆
• 分子量: 522.985
• InChiKey: PNXIWYSSBIOTTI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(7S)-7-(acetylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-10-yl]-4-chlorobenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到N-[(7S)-7-acetamido-1,2,3-trihydroxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-yl]-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。第186部分：作为细胞毒性DNA拓扑异构酶II抑制剂的去甲基colchiceinamide类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  秋水仙酰胺（2）及其类似物（3-10）的去甲基化提供了一类新的哺乳动物DNA拓扑异构酶II抑制剂（2a-10a），而没有表现出微管蛋白抑制活性。在药物浓度为100 microM时，所有目标化合物均抑制拓扑异构酶II的催化活性。体外细胞毒性试验表明，化合物3a和8a对MCF-7乳腺癌细胞系（IC50分别为0.36和0.48微克/ mL）和CAKI-1肾癌细胞系（ IC50分别为0.72和0.96微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00165-5
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-[(7S)-7-(acetylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-10-yl]-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。第186部分：作为细胞毒性DNA拓扑异构酶II抑制剂的去甲基colchiceinamide类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  秋水仙酰胺（2）及其类似物（3-10）的去甲基化提供了一类新的哺乳动物DNA拓扑异构酶II抑制剂（2a-10a），而没有表现出微管蛋白抑制活性。在药物浓度为100 microM时，所有目标化合物均抑制拓扑异构酶II的催化活性。体外细胞毒性试验表明，化合物3a和8a对MCF-7乳腺癌细胞系（IC50分别为0.36和0.48微克/ mL）和CAKI-1肾癌细胞系（ IC50分别为0.72和0.96微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00165-5

文献信息

• Antitumor agents. Part 186:11For part 185, see ref. [1]. Synthesis and biological evaluation of demethylcolchiceinamide analogues as cytotoxic DNA topoisomerase II inhibitors
  作者：Jian Guan、Xiao-Kang Zhu、Yoko Tachibana、Kenneth F. Bastow、Arnold Brossi、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00165-5

  日期：1998.11

  Demethylation of colchiceinamide (2) and its analogues (3-10) afforded a novel class of mammalian DNA topoisomerase II inhibitors (2a-10a) without displaying tubulin inhibitory activity. All target compounds inhibited the catalytic activity of topoisomerase II at drug concentrations at 100 microM. An in vitro cytotoxicity assay indicated that compounds 3a and 8a were strong and tissue-selective cytotoxic

  秋水仙酰胺（2）及其类似物（3-10）的去甲基化提供了一类新的哺乳动物DNA拓扑异构酶II抑制剂（2a-10a），而没有表现出微管蛋白抑制活性。在药物浓度为100 microM时，所有目标化合物均抑制拓扑异构酶II的催化活性。体外细胞毒性试验表明，化合物3a和8a对MCF-7乳腺癌细胞系（IC50分别为0.36和0.48微克/ mL）和CAKI-1肾癌细胞系（ IC50分别为0.72和0.96微克/毫升。