(S)-1-((R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-tetradecanamidopropoxy)decan-3-yl 4-nitrobenzoate | 872210-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-tetradecanamidopropoxy)decan-3-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 872210-07-6
• 化学式: C₅₀H₇₆N₂O₇Si
• 分子量: 845.248
• InChiKey: PFDOYPIHZXOEPQ-WRAGFZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.65
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-tetradecanamidopropoxy)decan-3-yl 4-nitrobenzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到N-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((S)-3-hydroxydecyl)oxy)propan-2-yl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor 2 antagonists. Part 1: Preliminary SAR investigation of novel synthetic phospholipids

  摘要：

  Novel synthetic phospholipid compound I was discovered to be an antagonist of human toll-like receptor 2 (TLR2) signaling. In a preliminary SAR campaign we synthesized several analogues of 1 and found that considerable structural changes could be made without loss of TLR2 antagonistic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.080
• 作为产物：
  描述：

  N-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((R)-3-hydroxydecyl)oxy)propan-2-yl)tetradecanamide 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-1-((R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-tetradecanamidopropoxy)decan-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor 2 antagonists. Part 1: Preliminary SAR investigation of novel synthetic phospholipids

  摘要：

  Novel synthetic phospholipid compound I was discovered to be an antagonist of human toll-like receptor 2 (TLR2) signaling. In a preliminary SAR campaign we synthesized several analogues of 1 and found that considerable structural changes could be made without loss of TLR2 antagonistic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.080