N,N-二乙基-1H-苯并咪唑-1-胺 | 148320-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N,N-二乙基-1H-苯并咪唑-1-胺
• 英文名称: 1-(diethylamino)benzimidazole
• 英文别名: N,N-Diethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-amine；N,N-diethylbenzimidazol-1-amine
• CAS: 148320-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: DFOYVMHOOZXMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-1H-苯并咪唑-1-胺 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 反应 8.17h， 生成 1-diethylamino-2-(methylthio)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-(烷基氨基)-和1-(二烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮的合成

  摘要：

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00696720
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-1-胺 、 碘乙烷 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 1-乙基苯并咪唑 、 N,N-二乙基-1H-苯并咪唑-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Metallation of 1-dialkylaminobenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531477

文献信息

• Benzimidazole and indole derivatives as CRF receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030055037A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Benzimidazole and indole derivatives that act as selective modulators of CRF 1 receptors are provided. These compounds are useful in the treatment of a number of CNS and periphereal disorders, particularly stress, anxiety, depression, cardiovascular disorders, and eating disorders. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of CRF receptors and as standards in assays for CRF receptor binding. Methods of using the compounds in receptor localization studies are given.

  提供作为CRF 1受体选择性调节剂的苯并咪唑和吲哚衍生物。这些化合物在治疗多种中枢神经系统和外周疾病方面具有用途，特别是应激、焦虑、抑郁、心血管疾病和进食障碍。还提供了治疗这些疾病的方法以及包装的药物组合物。发明的化合物还可用作CRF受体定位的探针以及CRF受体结合测定的标准。提供了使用这些化合物进行受体定位研究的方法。
• BENZIMIDAZOLE AND INDOLE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：EP1322620A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• [EN] BENZIMIDAZOLE AND INDOLE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET D'INDOLE EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA CORTICOLIBERINE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2002028839A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Benzimidazole and indole derivatives of the formula (I) that act as selective modulators of CRF 1 receptors are provided. These compounds are useful in the treatment of a number of CNS and peripheral disorders, particularly stress, anxiety, depression, cardiovascular disorders, and eating disorders. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of CRF receptors and as standards in assays for CRF receptor binding. Methods of using the compounds in receptor localization studies are given.
• Synthesis of 1-(alkylamino)- and 1-(dialkylamino)benzimidazoline-2-thiones
  作者：O. V. Dyablo、A. F. Pozharskii、V. V. Kuz'menko

  DOI：10.1007/bf00696720

  日期：1995.11

  unknown 1-(alkylamino)benzimidazoline-2-thiones. These compounds can be more conveniently obtained on a preparative scale by thiolation of 1-alkylacetamidobenzimidazoles with subsequent hydrolytic elimination of the acetyl group. When 1-(dialkylamino)benzimidazoles are fused with sulfur, they are converted into 1-(dialkylamino)benzimidazoline-2-thiones. By alkylation of 1-(methylamino)- and 1-(dieth

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。
• Metallation of 1-dialkylaminobenzimidazoles
  作者：V. V. Kuz'menko、I. A. Filatova、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/bf00531477

  日期：1992.9