(5R,7R)-5-cyano-7-benzyloxycarbonyloxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-8-one | 793682-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7R)-5-cyano-7-benzyloxycarbonyloxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-8-one
• 英文别名: [(3R,6R,7aR)-7a-cyano-5-oxo-3-phenyl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-yl] benzyl carbonate
• CAS: 793682-83-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: XNKQSSUNOVYNSB-YFVAEKQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-5-cyano-7-benzyloxycarbonyloxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R,7R)-5-cyano-7-benzyloxycarbonyloxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+