1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene | 115755-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene
• 英文别名: (2E)-Bis(2,4,5-trimethylthiophen-3-YL)but-2-enedinitrile；2,3-bis(2,4,5-trimethylthiophen-3-yl)but-2-enedinitrile
• CAS: 115755-82-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂S₂
• 分子量: 326.486
• InChiKey: AYNDKKQQUZPETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3,4-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)diiminopyrroline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Bisthienylethene as Acidichromic and Photochromic Yellow Dye

  摘要：

  通过一种简单、低成本的方法制备出了一种新型双噻吩黄色光致变色和酸致变色染料，其 PC 薄膜在气态酸和氨的作用下可在无色和黄色之间发生快速反应的可逆变色。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1116
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene 、 1,2-二氰基-1,2-双(1,2-二甲基-3-吲哚基)乙烯 、 cis-1,2-dicyano-1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene 、 trans-1,2-dicyano-1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。非对称二芳基乙烯衍生物的可逆光环化

  摘要：

  合成了一端为吲哚环、双键另一端为噻吩、苯并[b]噻吩或吡咯环的非对称二芳基乙烯，试图获得具有更长吸收带的热不可逆光致变色化合物波长。2-(1,2-Dimethyl-3-indoyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) 经历了光致环化/开环反应，量子产率相对较高（环化量子产率：0.15；开环量子产率：0.40），两种异构体都是热稳定的。闭环形式在 595 nm 处具有最大吸收，边缘延伸至 760 nm。8a 和 2-(1,2-二甲基-3-吲哚基)-3-(2-甲基-3-苯并[b]噻吩基)马来酸酐 (9a) 的环化/开环反应是由 Ar 离子诱导的 (488 nm) 和 He-Ne (633 nm) 激光器。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.789

文献信息

• Regulation of an Ambient‐Light‐Induced Photocyclization Pathway (Norrish–Yang Versus 6π) by Substituent Choice
  作者：Hui Liu、Hu Gao、Sisi Wang、Shengxin Yao、Fan Wu、Yue Zhao、Kin Shing Chan、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.202000990

  日期：2020.9.25

  intramolecular photocyclization of a series of donor/acceptor chromophores 1 d–3 d containing two types of photoresponsive motifs, namely an electron‐deficient BF2‐chelated ketone fused with an electron‐rich thiophene, and probe the solution‐phase and solid‐state photochromic performance of these compounds. The results reveal that simple variation of R substituents on the diaryl moiety allows one to

  不管涉及多个步骤（例如，Norrish-Yang环化）还是单个协同步骤（例如，6π光环化），光环化都是一种分子内光化学过程，它导致形成一个新的单键以提供一个环系统。尤其是可见光诱导的光环化提供了一条绿色且可持续的途径，可以通往热反应难以接近的有机环状化合物。本文中，我们描述了环境光诱导的一系列供体/受体生色团1 d - 3 d的分子内光环化，该生色团包含两种类型的光响应性基序，即缺电子BF 2螯合的酮与富电子的噻吩融合，并探究了这些化合物的溶液相和固态光致变色性能。结果表明，二芳基部分上R取代基的简单变化使人们能够以高光化学选择性控制分子内光环化机理，例如在环境光下，甲基取代的1 d和2 d经历可逆的6π光环化，而乙基取代的3取代d仅经历不可逆的Norrish-Yang光环化。Norrish-Yang环化产物的单晶X射线分析揭示了四对构象对映异构体的形成，其对苯并噻吩和BF 2核之间的二面角不同，即（±）N‐3
• Syntheses and structures of photochromic molybdenum(II) and rhodium(II) complexes with 1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene
  作者：Jing Han、Hisashi Konaka、Takayoshi Kuroda-Sowa、Masahiko Maekawa、Yusaku Suenaga、Hiromichi Isihara、Megumu Munakata

  DOI：10.1016/j.ica.2005.08.023

  日期：2006.1

  [Rh2(O2CCF3)4(closed-dbe)](p-xylene) (4). The structures of four metal complexes were revealed by X-ray crystallographic analyses and the correlation between the crystal structures and the photochromic performance was discussed. In all complexes, two cyano groups of the ligand bridged two dimetal carboxylates to give a 1-D zigzag infinite chain structure. Upon irradiation with 405 nm light, complex

  四个新颖的​​Mo（II）和Rh（II）与顺式-1,2-二氰基-1,2-双（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）乙烯（顺式-dbe）或闭式-dbe的配合物是合成和表征。将[M（O 2 CCF 3）4 ]（M = Mo，Rh）与顺式-dbe或密闭-dbe一起使用可得到络合物[Mo 2（O 2 CCF 3）4（顺式-dbe）]（苯）（1） ，[Rh 2（O 2 CCF 3）4（顺式-dbe）]（苯）（2），[Mo 2（O 2CCF 3）4 } 2（闭-dbe）]（3）和[Rh 2（O 2 CCF 3）4（闭-dbe）]（对二甲苯）（4）。通过X射线晶体学分析揭示了四种金属配合物的结构，并讨论了晶体结构与光致变色性能之间的相关性。在所有络合物中，配体的两个氰基桥接两个双金属羧酸盐，从而形成一维之字形无限链结构。在405 nm的光照射下，配合物1从黄色变成红紫色，并且在暴露于563 nm光线后，颜色
• Synthesis, Characterization, and Cation-Induced Supramolecular Structures of Photochromic Bisthienylethene-Tetraazaporphyrin Hybrids (BTE-TAPs) Bearing Crown Ether Moieties
  作者：Lei Li、Xuan Sun

  DOI：10.1071/ch07440

  日期：——

  2-bisthienylethenes (BTEs) were synthesized by ‘one-pot’ reaction and characterized by spectroscopic methods as well as elemental analysis. The effects of BTE and 15-crown-5 substituent number and molecular symmetry on the electronic absorption spectra, infrared spectra, photochromic performance and supramolecular structure formation induced by K+ ions have been systematically investigated. All the

  一系列新型四氮杂卟啉 (TAP) 铜化合物 1-5 被不同数量的 15-crown-5 空隙和光致变色 1,2-bisthienylethenes (BTE) 通过“一锅”反应合成，并通过光谱方法进行了表征。作为元素分析。系统研究了BTE和15-crown-5取代基数和分子对称性对K+离子诱导的电子吸收光谱、红外光谱、光致变色性能和超分子结构形成的影响。通过在 CHCl3 溶液中分别用 365 和 700 nm 光照射，所有 BTE-TAP 杂化物都呈现出具有不同量子产率的光环化和环回复。源自 BTE 取代基的空间位阻阻止了化合物的共面二聚化，因此仅形成线性二聚体。
• Optical memory device
  申请人：SHARP KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0473415A2

  公开（公告）日：1992-03-04

  An optical memory device comprising:    a transparent substrate; and    a recording film deposited on the transparent substrate, the recording film being formed by preparing a composition in which a diarylethene-type photochromic compound is dispersed in an ultraviolet-curing polyurethaneacrylate resin of solventless type and by curing the composition by an ultraviolet ray irradiation.

  一种光存储装置，包括 透明基板；以及 沉积在透明基板上的记录膜，该记录膜是通过制备一种组合物形成的，在该组合物中，二芳基噻吩型光致变色化合物分散在紫外线固化型无溶剂聚氨酯丙烯酸酯树脂中，并通过紫外线照射固化该组合物。
• METHOD OF MODIFYING SURFACE LAYER OF MOLDED RESIN AND APPARATUS FOR MODIFYING SURFACE LAYER OF MOLDED RESIN
  申请人：Japan as represented by Secretary of Agency of Industrial Science and Technology

  公开号：EP1179558A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  An organic compound having an affinity for a resin of a molded resin article and sublimation properties is allowed to penetrate/disperse into the surface of the molded resin article, thereby modifying and/or coloring a resin surface layer. The molded resin article and the organic compound having the affinity for the resin and the sublimation properties are put into a tightly closable container, and the pressure and the temperature in the container are adjusted to place them in a saturated sublimation pressure state of the organic compound, whereby a vapor of the organic compound is uniformly deposited on the surface of the molded resin article and it further penetrates/disperses into the resin surface layer, and in consequence, the resin surface layer can be modified and/or colored. In addition, the modification of the resin surface layer permits imparting a function thereto.

  让对模塑树脂制品的树脂具有亲和性和升华特性的有机化合物渗透/分散到模塑树脂制品的表面，从而改变和/或着色树脂表层。将模塑树脂制品和具有树脂亲和性和升华特性的有机化合物放入一个密闭容器中，调节容器中的压力和温度，使其处于有机化合物的饱和升华压力状态，从而使有机化合物的蒸气均匀地沉积在模塑树脂制品的表面，并进一步渗透/分散到树脂表层，从而对树脂表层进行改性和/或着色。此外，对树脂表层的改性还可以赋予其某种功能。