(4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (E)-2-benzyl-2-methyl-6-phenylsulfanylhex-4-enoate | 132398-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (E)-2-benzyl-2-methyl-6-phenylsulfanylhex-4-enoate
• CAS: 132398-29-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S₃
• 分子量: 455.666
• InChiKey: NOXOZCCTZVTGTF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (E)-2-benzyl-2-methyl-6-phenylsulfanylhex-4-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到1-Methyl-1-benzyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  顺序自由基加成/环化/β-消除反应。5-苯硫基-3-戊烯基和5-苯硫基-3-戊炔基的3-外-和5-外-环加成反应

  摘要：

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81996-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-phenylpropionate 在 18-冠醚-6 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (E)-2-benzyl-2-methyl-6-phenylsulfanylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺序自由基加成/环化/β-消除反应。5-苯硫基-3-戊烯基和5-苯硫基-3-戊炔基的3-外-和5-外-环加成反应

  摘要：

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81996-7

文献信息

• Radical cyclization reactions. Cyclopropane ring formation by 3-exo-cyclization of 5-phenylthio-3-pentenyl radicals
  作者：Živorad Čeković、Radomir Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98035-3

  日期：1990.1

  Free radical cyclopropane ring closure was accomplished by thermal decomposition of thiohydroxamic esters of 6-phenylthio-4-hexencic acids. When the reaction was performed in the presence of acrylonitrile; an addition/cyclization/elimination process took place and the corresponding cyclopentanecarbonitriles were obtained.

  通过热分解6-苯硫基-4-己酸的硫代异羟肟酸酯来完成自由基环丙烷的闭环反应。当反应在丙烯腈存在下进行；进行了添加/环化/消除过程，得到了相应的环戊烷腈。
• CEKOVIC, ZIVORAD;SAICIC, RADOMIR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6085-6088
  作者：CEKOVIC, ZIVORAD、SAICIC, RADOMIR

  DOI：——

  日期：——