3,5-di(1-adamantyl)-2-hydroxyphenol | 128455-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di(1-adamantyl)-2-hydroxyphenol
• 英文别名: 3,5-bis(1-adamantyl)-1,2-benzenediol；3,5-bis(1-adamantyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 128455-00-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: PKKBIJZITFVFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(1-adamantyl)-2-hydroxyphenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到3,5-di(1-adamantyl)-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  All That metas─分散能供体取代苯的合成

  摘要：

  我们报告了一种从容易获得的 3,5-二取代儿茶酚合成全间位三取代苯的通用且可扩展的方法。与乙炔亲二烯体的氧化和 [4 + 2] 环加成生成双环 [2.2.2] 辛烷结构，该结构在蓝光照射下被双脱羰基化，从而在重新芳构化的系统上形成间位、间位二取代模式。这使得即使具有非常庞大的烷基（被认为是优异的分散能量供体）的这种取代模式也能够被结合到例如手性磷酸催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02780
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 邻苯二酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到3,5-di(1-adamantyl)-2-hydroxyphenol
  参考文献：
  名称：

  All That metas─分散能供体取代苯的合成

  摘要：

  我们报告了一种从容易获得的 3,5-二取代儿茶酚合成全间位三取代苯的通用且可扩展的方法。与乙炔亲二烯体的氧化和 [4 + 2] 环加成生成双环 [2.2.2] 辛烷结构，该结构在蓝光照射下被双脱羰基化，从而在重新芳构化的系统上形成间位、间位二取代模式。这使得即使具有非常庞大的烷基（被认为是优异的分散能量供体）的这种取代模式也能够被结合到例如手性磷酸催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02780

文献信息

• Reaction of phenols with 1-adamantanol in the presence of 1-bromoadamantane
  作者：W. A. Sokolenko、N. M. Svirskaya、A. I. Rubaylo

  DOI：10.1007/s11172-013-0179-x

  日期：2013.5

  A solvent-free reaction of phenol with 1-adamantanol in the presence of 1-bromoadamantane at ∼200 °C gives 2,4,6-tri(1-adamantyl)phenol. Pyrocatechol, o- and p-cresols, and p-halophenols under these conditions form diadamantylated derivatives.

  在 1-溴金刚烷存在下，苯酚与 1-金刚烷醇在约 200 °C 下进行无溶剂反应，得到 2,4,6-三（1-金刚烷基）苯酚。在这些条件下，邻苯二酚、邻甲酚和对甲酚以及对卤苯酚形成双金刚烷化衍生物。
• ADAMANTANE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND RESIN COMPOSITION CONTAINING ADAMANTANE DERIVATIVE
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP2090563A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The present invention is an adamantane derivative which provides optical characteristics such as transparency, (long term) light resistance and the like, long term heat resistance, electric characteristics such as dielectric constant and the like; and good mechanical properties; a production method thereof; and a resin composition containing the above-mentioned adamantane derivative that is an adamantane derivative represented by general formulae (I) to (III); for example, a production method of an adamantane derivative represented by the general formula (III) by reacting an adamantane derivative represented by the general formula (II) with acrylates, a resin composition containing an adamantane derivative represented by the general formula (II) and an epoxy resin curing agent, and a resin composition containing an adamantane derivative represented by the general formula (III) and a thermopolymerization initiator or a photopolymerization initiator. In the formula, R1 represents CnH2n+1 (n is an integer of 1 to 10); R2 represents H, CH3, F or CF3; j is an integer of 1 to 4; k is an integer of 0 to 3; m is an integer of 2 to 5; and j+k+m≤6,

  本发明是一种金刚烷衍生物，具有透明度、（长期）耐光性等光学特性，长期耐热性，介电常数等电学特性；以及良好的机械性能；一种制备方法；以及包含上述金刚烷衍生物的树脂组合物，该金刚烷衍生物是由通式（I）到（III）表示的金刚烷衍生物，例如通过将由通式（II）表示的金刚烷衍生物与丙烯酸酯反应制备通式（III）表示的金刚烷衍生物的制备方法，以及包含由通式（II）表示的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物，以及包含由通式（III）表示的金刚烷衍生物和热聚合引发剂或光聚合引发剂的树脂组合物。在公式中，R1表示CnH2n+1（n为1至10的整数）；R2表示H、CH3、F或CF3；j为1至4的整数；k为0至3的整数；m为2至5的整数；且j+k+m≤6。
• Diadamantylation of dihydric phenols and their derivatives
  作者：V. A. Sokolenko、N. M. Svirskaya、T. I. Kogai、M. S. Karpova、N. I. Pavlenko

  DOI：10.1134/s1070427208030361

  日期：2008.3

  Dihydric phenols and their monomethyl ethers were converted into diadamantyl derivatives by the reaction with 1-adamantanol in trifluoroacetic acid.
• MIRYAN, N. I.;YURCHENKO, A. G.;KIRIENKO, E. I., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N, S. 183-186
  作者：MIRYAN, N. I.、YURCHENKO, A. G.、KIRIENKO, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• US8110614B2
  申请人：——

  公开号：US8110614B2

  公开（公告）日：2012-02-07