meso-3,5-Diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane | 135308-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: meso-3,5-Diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
• 英文别名: (3R*,5S*)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane；[(3R,5S)-5-acetyloxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-yl] acetate
• CAS: 135308-87-1；881008-70-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: DRDZHMFYPWLHJH-OYRHEFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,5-Diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3R,5S)-3,5-Dihydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Zingiberaceae. I. Diarylheptanoids from the rhizomes of ginger (Zingiber officinale Roscoe).

  摘要：

  两种新的二芳基庚烷，meso-3, 5-二乙酰氧基-1, 7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷 (3a) 和 3, 5-二乙酰氧基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)从生姜 (Zingiber officinale ROSCOE) 的根茎中分离出 -7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷 (4a)、脱羟基四氢姜黄素 (gingerenone A, 1) 和六氢姜黄素 (2)。它们的结构是根据化学和光谱证据阐明的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.120
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-1,7-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)hept-1-ene-3,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 meso-3,5-Diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始，立体保守合成顺式-二芳基庚烷类化合物（Zingiber的活性成分）

  摘要：

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.097

文献信息

• Stereo-conserved synthesis of syn-diarylheptanoids, active principles of Zingiber, starting from d-glucose
  作者：Sandeep Bhosale、Vinod P. Vyavahare、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.097

  日期：2011.6

  syn-diarylheptanoids, for example, 2, 3, 4, and 5b starting from d-glucose as a chiral pool. The 3-(R), 5-(S)-syn-diol stereochemistry present in these heptanoids was obtained after conserving C2 and C4 stereochemistry of d-glucose during the course of synthetic transformation. The key features of this synthetic strategy include: (i) conversion of d-glucose to a known chiral template 6 armored with the required

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。
• Constituents of Zingiberaceae. I. Diarylheptanoids from the rhizomes of ginger (Zingiber officinale Roscoe).
  作者：Hiroe KIKUZAKI、Junko USUGUCHI、Nobuji NAKATANI

  DOI：10.1248/cpb.39.120

  日期：——

  Two new diarylheptanoids, meso-3, 5-diacetoxy-1, 7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane (3a) and 3, 5-diacetoxy-1-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane (4a) were isolated from the rhizomes of ginger (Zingiber officinale ROSCOE), together with dehydroxytetrahydrocurcumin (gingerenone A, 1) and hexahydrocurcumin (2). Their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  两种新的二芳基庚烷，meso-3, 5-二乙酰氧基-1, 7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷 (3a) 和 3, 5-二乙酰氧基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)从生姜 (Zingiber officinale ROSCOE) 的根茎中分离出 -7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷 (4a)、脱羟基四氢姜黄素 (gingerenone A, 1) 和六氢姜黄素 (2)。它们的结构是根据化学和光谱证据阐明的。