meso-3,5-Diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane | 135308-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: meso-3,5-Diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
• 英文别名: (3R*,5S*)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane；[(3R,5S)-5-acetyloxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-yl] acetate
• CAS: 135308-87-1；881008-70-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: DRDZHMFYPWLHJH-OYRHEFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,5-Diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3R,5S)-3,5-Dihydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Zingiberaceae. I. Diarylheptanoids from the rhizomes of ginger (Zingiber officinale Roscoe).

  摘要：

  两种新的二芳基庚烷，meso-3, 5-二乙酰氧基-1, 7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷 (3a) 和 3, 5-二乙酰氧基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)从生姜 (Zingiber officinale ROSCOE) 的根茎中分离出 -7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷 (4a)、脱羟基四氢姜黄素 (gingerenone A, 1) 和六氢姜黄素 (2)。它们的结构是根据化学和光谱证据阐明的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.120
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-1,7-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)hept-1-ene-3,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 meso-3,5-Diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始，立体保守合成顺式-二芳基庚烷类化合物（Zingiber的活性成分）

  摘要：

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.097