(2S,3S)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxypropanoate | 215544-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 215544-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: UTCAWHIKRRUDRL-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxypropanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (R)-1-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Chiral Allylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6103
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-(benzyloxy)hexa-2,4-dienoate 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  De Novo Enantioselective Syntheses of Galacto-Sugars and Deoxy Sugars via the Iterative Dihydroxylation of Dienoate

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient route to various sugar lactones has been developed. Key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation of 2,4-dienoates. The simplest (one-step/racemic) example of this reaction occurs when the dihydroxylation is performed with aqueous NMO in MeOH. When the first dihydroxylation is performed using the AD-mix procedure, an enantioselective variant results. When a matched AD-mix procedure is used for the second dihydroxylation, an exceedingly diastereo- and enantioselective synthesis of galacto-1,4-lactone results.

  DOI：

  10.1021/ol050044i

文献信息

• De Novo Enantioselective Syntheses of <i>Galacto</i>-Sugars and Deoxy Sugars via the Iterative Dihydroxylation of Dienoate
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、Bryan P. Berry、Thomas J. Hunter、Dennis J. Tomcik、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol050044i

  日期：2005.2.1

  [GRAPHICS]An efficient route to various sugar lactones has been developed. Key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation of 2,4-dienoates. The simplest (one-step/racemic) example of this reaction occurs when the dihydroxylation is performed with aqueous NMO in MeOH. When the first dihydroxylation is performed using the AD-mix procedure, an enantioselective variant results. When a matched AD-mix procedure is used for the second dihydroxylation, an exceedingly diastereo- and enantioselective synthesis of galacto-1,4-lactone results.
• Asymmetric Syntheses of Chiral Allylic Alcohols
  作者：Christiane Schneider、Uli Kazmaier

  DOI：10.1055/s-1998-6103

  日期：1998.9