Bicyclo<3.3.1>nonan-9-on-oxim | 29238-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.3.1>nonan-9-on-oxim
• 英文别名: Bicyclo[3.3.1]nonan-9-one oxime；N-(9-bicyclo[3.3.1]nonanylidene)hydroxylamine
• CAS: 29238-88-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: GURUHVRGHGFUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.1>nonan-9-on-oxim 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bicyclo[3.3.1]nonan-9-one-O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  O-苄基酮肟的热分解；反向自由基歧化作用。

  摘要：

  已在三个氢供体中研究了七个二烷基，两个烷基芳基和两个二芳基O-苄基酮肟醚R（1）R（2）C [双键，长度为m-破折号NOCH（2）Ph）的热解溶剂：四氢萘，9,10-二氢菲和9,10-二氢蒽。所有肟醚均给出了OC键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NOH和PhCH（3））均被裂解的预期产物，以及NO键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NH和PhCH（2）OH）。这些产物的产率取决于所使用的溶剂，并且在9，10-二氢菲和9，10-二氢蒽中的O-苄基肟醚的分解速率大于在四氢化萘中。这些结果表明，其中有一个氢原子从溶剂转移到肟醚上的逆自由基歧化反应，然后对所得的氨基烷基进行小β-断裂，在后两种溶剂中必须很重要。发现苯甲醛是在四氢化萘中进行热解的另一产物。该证据和其他证据表明，涉及一些苄基氢原子的另一种诱导的分解模式涉及提取苄基氢原子，然后对所得的苄基进行小β-断裂。通过比较不能产生烯胺互变异构体的双环[3

  DOI：

  10.1039/b313491a
• 作为产物：
  描述：

  双环(3.3.1)壬基-9-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以86%的产率得到Bicyclo<3.3.1>nonan-9-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  O-苄基酮肟的热分解；反向自由基歧化作用。

  摘要：

  已在三个氢供体中研究了七个二烷基，两个烷基芳基和两个二芳基O-苄基酮肟醚R（1）R（2）C [双键，长度为m-破折号NOCH（2）Ph）的热解溶剂：四氢萘，9,10-二氢菲和9,10-二氢蒽。所有肟醚均给出了OC键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NOH和PhCH（3））均被裂解的预期产物，以及NO键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NH和PhCH（2）OH）。这些产物的产率取决于所使用的溶剂，并且在9，10-二氢菲和9，10-二氢蒽中的O-苄基肟醚的分解速率大于在四氢化萘中。这些结果表明，其中有一个氢原子从溶剂转移到肟醚上的逆自由基歧化反应，然后对所得的氨基烷基进行小β-断裂，在后两种溶剂中必须很重要。发现苯甲醛是在四氢化萘中进行热解的另一产物。该证据和其他证据表明，涉及一些苄基氢原子的另一种诱导的分解模式涉及提取苄基氢原子，然后对所得的苄基进行小β-断裂。通过比较不能产生烯胺互变异构体的双环[3

  DOI：

  10.1039/b313491a

文献信息

• Pyrazole derivatives, method of preparing them and pharmaceutical
  申请人：Sanofi

  公开号：US05624941A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## These compounds are useful in pharmaceuticals in which cannabis is known to be involved.

  本发明涉及以下化合物的公式：##STR1## 这些化合物在药物中是有用的，其中已知大麻参与其中。
• [EN] 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS<br/>[FR] ANTIPALUDIQUES A BASE DE 1,2,4-TRIOXOLANE
  申请人：MEDICINES MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2003000676A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或双螺环1,2,4-三噁烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括一个螺环戊烷基团位于三噁烷基团的一侧，以及一个螺环己基位于三噁烷基团的另一侧，其中螺环己环在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。
• Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
  申请人：MEDICINES FOR MALARIA VENTURE MMV

  公开号：US20040186168A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明提供了一种使用螺环或二螺环1,2,4-三氧杂环己烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法。首选的1,2,4-三氧杂环己烷包括一个螺环金刚烷基团在三氧杂环己烷基团的一侧，和一个螺环环己基在三氧杂环己烷基团的另一侧，其中螺环环己基在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单、易于合成、非毒性，并且对疟原虫具有强效作用。
• Dérivés du pyrazole, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0576357B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS
  申请人：Medicines for Malaria Venture

  公开号：EP1414813B1

  公开（公告）日：2006-09-13