2-甲基半胱氨酸 | 29768-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基半胱氨酸
• 英文名称: D,L-β-Methyl-cystein
• 英文别名: 2-methyl-cysteine；2-amino-3-mercaptobutanoic acid；2-amino-3-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 29768-80-7
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: TYEIDAYBPNPVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyanonitrosylferrate(III) 、 2-甲基半胱氨酸 以 水 为溶剂， 生成 2,2'-dimethylcystine 、 hexacyanoferrate(II)
  参考文献：
  名称：

  戊酰基亚硝酰基高铁离子-V。硝普钠与一系列硫醇的反应过程

  摘要：

  硫醇RSH（RSH =网格，半胱氨酸，N-乙酰半胱氨酸，2-甲基半胱氨酸，N-乙酰基-2-甲基半胱氨酸，青霉胺，N-乙酰青霉胺和谷胱甘肽）与硝普盐（的[Fe（CN）反应5 NO] 2-，pentacyanonitrosylferrate（ 2-））经由中间体[Fe（CN）5 N（O）SR] 3-和[Fe（CN）5 NO] 3-生成五配位铁（I）络合物[Fe（CN）4 NO ] 2−。这种复合物的命运主要取决于反应条件。在氧的存在下，的[Fe（CN）4 NO] -2-可以改造的[Fe（CN）5 NO] 2-，得到RS的有效的化学计量-至[Fe（CN）5 NO] 2−实质上大于1：1。在无氧且化学计量比为1：1的情况下，[Fe（CN）4 NO] 2−遵循公认的途径生成[Fe（CN）6 ] 4−，Fe 2+和NO。在不存在氧的并用过量的RS的-配体，取代发生在的[Fe（CN）4 NO] 2-，得到先的[Fe（NO）2（SR）2

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81208-5
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以99 %的产率得到2-甲基半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to β-substituted cysteines and β- and γ-mercapto prolines

  摘要：

  在此，我们介绍了一种以对甲氧基苄基硫醇为硫源，从相应的 α,β-不饱和-α-氨基酯合成 β-取代的 Cys 类似物 1a、b 和反式-β-巯基脯氨酸 1c 的简便方法。中间体 β硫醚对色谱纯化很稳定，经过全局脱保护后，可得到β-巯基氨基酸 1a-c，收率从好到高（64%-99%）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0161

文献信息

• .beta.-Substituted cysteines as sequestering agents for ethanol-derived acetaldehyde in vivo
  作者：Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling、Jeanette C. Roberts

  DOI：10.1021/jm00391a018

  日期：1987.8

  of beta-mono- and beta,beta-disubstituted cysteines were evaluated in rats as sequestering agents for metabolically generated acetaldehyde (AcH) during the oxidation of ethanol in vivo and compared against D-(-)-penicillamine. Both threo- (5) and erythro-beta-phenyl-DL-cysteine (6) reduced ethanol-derived blood AcH by ca. 40% and 60%, respectively, whereas the corresponding beta-methyl-DL-cysteines (3

  在大鼠中评估了一系列β-单-和β，β-二取代的半胱氨酸作为螯合剂，用于体内乙醇氧化过程中代谢生成的乙醛（AcH），并与D-（-）-青霉胺进行了比较。threo-（5）和erythro-beta-phenyl-DL-cysteine（6）均能降低乙醇衍生的血液AcH量。分别为40％和60％，而相应的β-甲基-DL-半胱氨酸（3和4）和α-取代的α-甲基-DL-半胱氨酸（8）无效。但是，β，β-四亚甲基-DL-半胱氨酸（7）在体内隔离AcH方面与D-（-）-青霉胺一样有效，可将乙醇后的血液AcH降低至最大值的20％。因此，这种活性需要在半胱氨酸上进行大体积的β取代或更好的β，β二取代。14C标签2（RS），5，
• NAGASAWA, HERBERT T.;ELBERLING, JAMES E.;ROBERTS, JEANETTE C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1373-1378
  作者：NAGASAWA, HERBERT T.、ELBERLING, JAMES E.、ROBERTS, JEANETTE C.

  DOI：——

  日期：——
• The pentacyanonitrosylferrate ion—V. The course of the reactions of nitroprusside with a range of thiols
  作者：Anthony R. Butler、Adrianne M. Calsy-Harrison、Christopher Glidewell、Poul E. Sørensen

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81208-5

  日期：1988.1

  react with nitroprusside ([Fe(CN)5NO]2−, pentacyanonitrosylferrate (2−)) to give, via the intermediates [Fe(CN)5N(O)SR]3− and [Fe(CN)5NO]3−, the pentacoordinate iron(I) complex [Fe(CN)4NO]2−. The fate of this complex depends crucially upon the reaction conditions; in the presence of oxygen, [Fe(CN)4NO]2− can reform [Fe(CN)5NO]2− to give an effective stoichiometry of RS− to [Fe(CN)5NO]2− substantially

  硫醇RSH（RSH =网格，半胱氨酸，N-乙酰半胱氨酸，2-甲基半胱氨酸，N-乙酰基-2-甲基半胱氨酸，青霉胺，N-乙酰青霉胺和谷胱甘肽）与硝普盐（的[Fe（CN）反应5 NO] 2-，pentacyanonitrosylferrate（ 2-））经由中间体[Fe（CN）5 N（O）SR] 3-和[Fe（CN）5 NO] 3-生成五配位铁（I）络合物[Fe（CN）4 NO ] 2−。这种复合物的命运主要取决于反应条件。在氧的存在下，的[Fe（CN）4 NO] -2-可以改造的[Fe（CN）5 NO] 2-，得到RS的有效的化学计量-至[Fe（CN）5 NO] 2−实质上大于1：1。在无氧且化学计量比为1：1的情况下，[Fe（CN）4 NO] 2−遵循公认的途径生成[Fe（CN）6 ] 4−，Fe 2+和NO。在不存在氧的并用过量的RS的-配体，取代发生在的[Fe（CN）4 NO] 2-，得到先的[Fe（NO）2（SR）2
• Convenient access to β-substituted cysteines and β- and γ-mercapto prolines
  作者：Jacob C. Hansen、Marco Rabuffetti、Lennart Bunch

  DOI：10.1139/cjc-2022-0161

  日期：——

  Herein we describe a convenient method for the synthesis of the β-substituted Cys analogs 1a, b and trans-β-mercapto proline 1c, from their corresponding α,β-unsaturated-α-amino esters using p-methoxybenzyl mercaptan as the sulfur source. The intermediate β-thioethers are stable toward chromatographic purification, and after global deprotection the β-mercapto amino acids 1a–c are obtained in good to high yields (64%–99%).

  在此，我们介绍了一种以对甲氧基苄基硫醇为硫源，从相应的 α,β-不饱和-α-氨基酯合成 β-取代的 Cys 类似物 1a、b 和反式-β-巯基脯氨酸 1c 的简便方法。中间体 β硫醚对色谱纯化很稳定，经过全局脱保护后，可得到β-巯基氨基酸 1a-c，收率从好到高（64%-99%）。