3,5-dibromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-thiophene | 286958-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-thiophene
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-(2,5-dioxolanyl)thiophene；2-(3,5-dibromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 286958-92-7
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂S
• 分子量: 313.997
• InChiKey: AOMZDOQPKBVJGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-thiophene 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-[[2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-thienyl]sulfonyl]-N-methylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-噻吩羧醛 在 TSOH 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3,5-dibromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  披露了具有以下公式的化合物：本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中G，J以及它们所连接的噻吩环上的两个原子形成一个六元环，选自##STR2## 这些化合物作为碳酸酐酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US05538966A1

文献信息

• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。
• Light-Activated Sensitive Probes for Amine Detection
  作者：Virginia Valderrey、Aurelio Bonasera、Sebastian Fredrich、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.201609989

  日期：2017.2.6

  detection of a wide range of primary and secondary amines. The probes consist of aldehyde‐ or ketone‐substituted diarylethenes, which undergo an amine‐induced decoloration reaction, selectively to give the ring‐closed isomer. Thus, these probes can be activated at the desired moment by light irradiation, with a sensitivity that allows the detection of amines at concentrations as low as 10−6 m in solution

  我们的新型，简单且准确的比色法基于二芳烃（DAE），可快速检测多种伯胺和仲胺。探针由醛或酮取代的二芳烃组成，它们经过胺诱导的脱色反应，选择性地产生闭环异构体。因此，可以通过光照射在期望的时刻激活这些探针，其灵敏度使得可以检测溶液中浓度低至10 -6  m的胺。另外，将DAE实际固定在纸上可以在30秒内检测出高于12 ppbv阈值的气相中的生物胺，例如尸胺。
• THIOPHENE DERIVATIVE
  申请人：Harada Koichiro

  公开号：US20120065231A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) or its salt, solvate, or physiologically functional derivative; and a pharmaceutical composition which is useful for treatment or prevention of conditions or disorders having sensitivity to selective androgen receptor modulation, the composition comprising the above-described compound; among others:

  本发明提供了一种由公式（I）或其盐，溶剂化物或生理功能衍生物表示的化合物；以及一种用于治疗或预防对选择性雄激素受体调节敏感的疾病或疾病的药物组合物，该组合物包括上述所述的化合物。
• EP2426117
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reversible Diastereoselective Photocyclization of a Diarylethene in a Single-Crystalline Phase
  作者：Tetsuhiro Kodani、Kenji Matsuda、Taro Yamada、Seiya Kobatake、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja001350o

  日期：2000.10.1

  Optically active photochromic (S)- and (R)-1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(3-methyl-1-penten-1-yl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,3,4,5,5-hexafluorocyclopentanes ((S)-1a and (R)-1a) were synthesized. X-ray crystallographic measurement showed that (S)-1a and (R)-1a single crystals adopted orthorhombic chiral space group P2(1)2(1)2(1) and the open-ring isomers were packed in the crystals in only one conformer of the possible two atropisomers. Upon irradiation with 366 nm light (S)-1a and (R)-1a underwent reversible photocyclization reactions both in solution and in the single-crystalline state, and in the crystalline phase almost only one closed-ring diastereomer was produced, while the diastereoselection was not observed in solution. The dominant diastereomer produced from (S)-1a was determined to be (S,R,R)-1b by X-ray crystallographic analysis.