(3E)-α-tolylidene-γ-butyrolactone | 5418-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-α-tolylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(4-Methylbenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone；(3E)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 5418-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DZQULPJCBCHNSJ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-α-tolylidene-γ-butyrolactone 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-{3-Hydroxy-1-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-propyl}-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; De, Dibyendu; Seth, Manju, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1228 - 1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 对甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(3E)-α-tolylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  生物活性指导下的α-烯基-γ和δ-内酯衍生物作为潜在杀真菌剂的混合合成和评估†

  摘要：

  鉴于倍半萜烯内酯和天然产物郁金香菌肽A具有很大的抗真菌活性，合成了52种衍生自α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的衍生物，以研究其抗真菌活性。体外和体内抗真菌活性结果表明，包含2-γ-丁内酯支架和肉桂醛部分的化合物2-25具有比其他化合物更大的有效杀真菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）表明，具有吸电子基团和小的位阻的化合物将具有更理想的效价。同时，定量构效关系（QSAR）模型（R 2 = 0.947，F＝ 65.77，和S 2＝ 0.0028）表明针对灰葡萄双歧杆菌的抗真菌活性与标题化合物的分子结构具有令人信服的相关性。本研究为α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的抗真菌活性提供了更详细的见识，这为探索农业中的α-烯基-γ-丁内酯结构提供了潜在的期望。

  DOI：

  10.1039/c7ra12471f

文献信息

• Synthesis and chemistry of new spiro-Δ1-pyrazoline
  作者：Nesrine Louhichi、Amel Houas、Naoufel Ben Hamadi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1002/jhet.827

  日期：2012.3

  spiroheterocycles, we found that the reaction of 2‐diazopropane with (E)‐α‐arylidenepyrrolin‐2‐one, (E)‐α‐arylidene‐γ‐butyrolactone, and (E)‐arylidene‐N‐arylsuccinimide derivatives produced spiro‐Δ1‐pyrazolines. The photolysis of Δ1‐pyrazolines has led to cyclopropanes. The structures of the obtained adducts have been assigned by means of spectroscopic measurements. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在螺环杂环的合成和化学探索中，我们发现2-重氮丙烷与（E）-α-亚芳基吡咯啉-2-酮，（E）-α-亚芳基-γ-丁内酯和（E）-亚芳基-萘酮的反应ñ -arylsuccinimide衍生物产生螺-Δ 1个-pyrazolines。Δ的光解1 -pyrazolines导致环丙烷。所获得的加合物的结构已经通过光谱测量确定。J.杂环化​​学。（2011）。